5-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1H-四唑 | 132372-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1H-四唑
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxy-benzyl)-2H-tetrazole；5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2H-tetrazole
• CAS: 132372-75-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• mdl: MFCD01455831
• 分子量: 190.205
• InChiKey: IWWXWEYVLHRYML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1H-四唑 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [5-(4-Methoxy-benzyl)-tetrazol-1-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与 1,3,4-噻二唑-2-胺衍生物稠合的新型 1,2,3,4-四唑的设计、合成、生物进化和计算机研究

  摘要：

  合成了一系列与 1,3,4-噻二唑-2-胺 (4a–j) 部分稠合的新四唑。使用质谱数据、FT-IR、 1 H 和 13 C NMR 研究对每种化合物进行了彻底的表征。在体外评估了这些制备的物质针对铜绿假单胞菌和大肠杆菌的革兰氏(-)菌株以及枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的革兰氏(+)菌株的抗菌效果。与参考抗生素链霉素相比，分子 4f 和 4h 对两种类型的菌株均表现出卓越的功效。此外，分子对接（计算机）研究的进展也有助于所有合成的化合物和参考阿莫西林。该研究包括蛋白质稳定性、APO-蛋白质动力学和相互作用。通过使用 Desmond Maestro 11.3 版的分子动力学 (MD) 模拟进行本次调查，发现了一种潜在的先导分子。

  DOI：

  10.1002/jhet.4831
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 5-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  未保护的苄基四唑的锂取代。

  摘要：

  1H-四唑在现代药物化学中起着重要的作用，但是很少有对其进行修饰的方法。许多现存的方案要求使用难以除去的N-烷基保护基，排除了将产物用作羧酸酯生物等排体，这是四唑类在药物中的主要作用。我们在此报告了苄基四唑的方便，无保护基团的锂取代反应方案。在0°C下用n-BuLi进行金属化，然后进行亲电捕集，可得到一系列α-官能化的苄基四唑，收率高达91％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02633

文献信息

• Fe ₃ O ₄ @L‐lysine‐Pd(0) organic–inorganic hybrid: As a novel heterogeneous magnetic nanocatalyst for chemo and homoselective [2 + 3] cycloaddition synthesis of 5‐substituted 1H‐tetrazoles
  作者：Muhammad Aqeel Ashraf、Zhenling Liu、Cheng Li、Dangquan Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6133

  日期：2021.3

  An efficient and sustainable synthetic protocol has been presented to synthesis and 5‐substituted 1H‐tetrazole privileged heterocyclic substructures. The synthetic protocol involves two‐component reaction between aryl nitriles and NaN3 in water using complex of L‐lysine‐palladium nanoparticles (NPs) modified Fe3O4 nanoparticles as magnetically separable, recyclable, and reusable heterogeneous catalyst

  已经提出了一种有效且可持续的合成方案，用于合成和5取代的1H-四唑特权杂环亚结构。合成方案涉及使用L-赖氨酸-钯纳米粒子（NPs）修饰的Fe 3 O 4纳米粒子复合物作为磁性可分离，可回收和可重复使用的多相催化剂，使芳基腈与水中的NaN 3之间发生两组分反应。磁性可回收L-赖氨酸-Pd（0）修饰的Fe 3 O 4纳米粒子被用于5个取代的1H-四唑的[2 + 3]环加成合成中。该策略的优势包括昂贵的Pd NP的易于回收和有效的可重复使用性，[2 + 3]环加成的高收率，较短的反应时间，并且所有报道的合成策略都在水中作为绿色溶剂广泛应用基材范围。
• [EN] METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016206101A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds of formula I that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及一种属于金属β-内酰胺酶抑制剂的I式化合物，以及这种化合物的合成和将其与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。
• Choline chloride–ZnCl₂: Recyclable and efficient deep eutectic solvent for the [2+3] cycloaddition reaction of organic nitriles with sodium azide
  作者：Swapnil A. Padvi、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1080/00397911.2017.1285033

  日期：2017.4.18

  time choline chloride–zinc chloride based deep eutectic solvent is a green and efficient reaction medium for the [2+3] cycloaddition reaction of organic nitriles with sodium azide to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles. The present method provides an environment-friendly route, short reaction times with excellent yields, safe process, and simple workup which make this method an attractive

  摘要在此我们首次报道了基于氯化胆碱-氯化锌的低共熔溶剂是一种绿色高效的反应介质，用于有机腈与叠氮化钠的 [2+3] 环加成反应，得到相应的 5-取代 1H-四唑。本方法提供了一条环境友好的路线、反应时间短、产率高、工艺安全、后处理简单，这使得该方法对现有的 5-取代 1H-四唑合成常规工艺具有吸引力和有用的贡献。图形概要
• Urea mediated 5-substituted-1H-tetrazole via [3 + 2] cycloaddition of nitriles and sodium azide
  作者：B. Yakambram、A. Jaya Shree、L. Srinivasula Reddy、T. Satyanarayana、P. Naveen、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.067

  日期：2018.1

  A simple, new and convenient metal free procedure for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles using various nitriles and sodium azide in the presence of urea and acetic acid with good to high yields is developed. The reaction plausibly proceeds through in situ formation of urea azide active complex without toxic and/or expensive metal catalysts.

  开发了一种简单，新颖，方便的无金属合成方法，该方法利用各种腈和叠氮化钠在尿素和乙酸的存在下以良好或高收率合成5-取代的1 H-四唑。该反应似乎是通过在没有毒性和/或昂贵的金属催化剂的情况下原位形成叠氮化脲活性配合物而进行的。
• [EN] METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019018186A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention relates to metallo-β-lactamase inhibitor compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z, RA, X1, X2 and R1 are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise a metallo-β-lactamase inhibitor compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, optionally in combination with a beta lactam antibiotic and/or a beta-lactamase inhibitor. The invention further relates to methods for treating a bacterial infection comprising administering to a patient a therapeutically effective amount of a compound of the invention, in combination with a therapeutically effective amount of one or more β-lactam antibiotics and optionally in combination with one or more beta-lactamase inhibitor compounds. The compounds of the invention are useful in the methods described herein for overcoming antibiotic resistance.

  本发明涉及具有以下结构的金属β-内酰胺酶抑制剂化合物的药物学可接受的盐，其中Z、RA、X1、X2和R1如本文所定义。本发明还涉及包含本发明的金属β-内酰胺酶抑制剂化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的组合物，可选地与β-内酰胺类抗生素和/或β-内酰胺酶抑制剂结合。该发明还涉及治疗细菌感染的方法，包括向患者投予本发明化合物的治疗有效量，结合治疗有效量的一种或多种β-内酰胺类抗生素，可选地结合一种或多种β-内酰胺酶抑制剂化合物。本发明的化合物在克服抗生素耐药性的方法中具有用处。