methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-thiocarbonyl-β-D-glucoside | 192769-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-thiocarbonyl-β-D-glucoside
• 英文别名: (1R,2S,6R,7R,9R,12R)-7-methoxy-12-phenyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane-4-thione
• CAS: 192769-48-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆S
• 分子量: 324.354
• InChiKey: WQXKACVWXQXVKD-BUCHIQEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-thiocarbonyl-β-D-glucoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 六正丁基二锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-S-acetyl-2-thio-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXXIII. Thio-Sugars III. Radical Catalyzed Thione-Thiol Rearrangement of Cyclic Thionocarbonates on a Pyranose Ring: Formation of cis-Arranged Cyclic Thiolcarbonates.

  摘要：

  吡喃糖苷 3, 4-顺式硫代碳酸酯在自由基促进的反应条件下（方法 A、B 或 C，如本文所述）以可接受的产率生成 O-S 重排产物，即顺式立体化学的 3, 4-硫醇碳酸酯。2在方法B（用六丁基二锡烷光解）中，反式立体化学的3-硫代碳酸酯也优先产生顺式立体化学的重排产物。尽管在大多数情况下产物的区域控制并不令人满意，但一些结果表明反应的区域选择性明显受到底物异头位置的立体化学的影响。通过常规方法将产物转化为硫代糖苷（全乙酸盐形式）。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.971
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-thiocarbonyl-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXXIII. Thio-Sugars III. Radical Catalyzed Thione-Thiol Rearrangement of Cyclic Thionocarbonates on a Pyranose Ring: Formation of cis-Arranged Cyclic Thiolcarbonates.

  摘要：

  吡喃糖苷 3, 4-顺式硫代碳酸酯在自由基促进的反应条件下（方法 A、B 或 C，如本文所述）以可接受的产率生成 O-S 重排产物，即顺式立体化学的 3, 4-硫醇碳酸酯。2在方法B（用六丁基二锡烷光解）中，反式立体化学的3-硫代碳酸酯也优先产生顺式立体化学的重排产物。尽管在大多数情况下产物的区域控制并不令人满意，但一些结果表明反应的区域选择性明显受到底物异头位置的立体化学的影响。通过常规方法将产物转化为硫代糖苷（全乙酸盐形式）。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.971