Z(OMe)-Arg(Mts)-Arg(Mts)-NHNH2 | 72172-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Arg(Mts)-Arg(Mts)-NHNH2
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl N-[(2S)-5-[[amino-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-1-[[(2S)-5-[[amino-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-1-hydrazinyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 72172-45-3
• 化学式: C₃₉H₅₆N₁₀O₉S₂
• 分子量: 873.067
• InChiKey: DYGZJUBQCYNMPG-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Arg(Mts)-Arg(Mts)-NHNH2 在 一水合肼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Z(OMe)-Arg(Mts)-Arg(Mts)-Val-Gly-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Solution syntheses of two enkephalin-containing peptides, peptide E and dynorphin(1-24), using Nin-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)tryptophan.

  摘要：

  我们采用一种新的 Trp 衍生物 Nin-(2,4,6-三异丙基苯磺酰基)色氨酸[Trp(Tps)]，通过传统的溶液方法合成了两种含脑啡肽的肽类--肽 E 和达因吗啡肽 (1-24)。在这些合成的最后步骤中，通过在三氟乙酸（TFA）中使用 1 M 三氟甲磺酸（TFMSA）-硫代苯甲醚处理，除去了包括 Tps 基团在内的所有保护基团。随后通过 Sephadex G-25 色谱、CM-Biogel A 离子交换色谱和反相高效液相色谱进行纯化，得到了高度纯化的样品。合成肽 E 和达因吗啡肽 (1-24) 在体外均表现出很高的阿片活性。通过这些含 Trp 的复杂多肽的合成，我们确定了这种新型色氨酸衍生物在实际多肽合成中的用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2631
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Arg(Mts)-OH 在 TEA 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z(OMe)-Arg(Mts)-Arg(Mts)-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  一种抗人免疫缺陷病毒肽T22（[Tyr5,12，Lys7] -polyphemusin II）的溶液相合成，以及在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯脱保护过程中Cys的对甲氧基苄基对Trp的修饰。

  摘要：

  T22（[Tyr5,12，Lys7] -polyphemusin II）以前是通过固相方法合成的，被发现具有很强的抗人类免疫缺陷病毒（HIV）活性，与3'-azido-2'相当，3′-二脱氧胸苷（AZT）。在本研究中，为了大规模生产该肽，尝试了T22的溶液相合成。通过组装四个肽片段和两个氨基酸衍生物，然后在三氟乙酸中用1 M三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）进行硫代苯甲醚介导的脱保护，然后进行空气氧化，合成了对应于T22整个氨基酸序列的18个残基的肽酰胺。 。在解除保护的过程中，形成了明显的副产物，该副产物源自对甲氧基苄基（MBzI）从半胱氨酸残基的巯基转移至色氨酸残基的侧链。发现通过采用三氟甲磺酸银（AgOTf）-TMSOTf或三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr）-TMSOTf的两步脱保护程序可有效抑制该副反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.12

文献信息

• Solution synthesis of a heptacosapeptide known as bovine .GAMMA.3-melanotropin (.GAMMA.3-MSH).
  作者：SHINICHI SHIMAMURA、KOICHI YASUMURA、KENJI OKAMOTO、KENJI MIYATA、AKIRA TANAKA、MASUHISA NAKAMURA、KENICHI AKAJI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.30.2433

  日期：——

  A heptacosapeptide (known as γ3-MSH) which is located within the amino acid sequence of bovine corticotropin-β-lipotropin precursor protein was synthesized by fragment condensation of Z-(1-12)-OSu and H-(13-27)-OBzl followed by deprotection with trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in TFA. The synthetic peptide exhibited weak melanocyte-stimulating activity (1.5×106 U/g, in vitro).

  通过 Z-(1-12)-OSu 和 H-(13-27)-OBzl 的片段缩合，然后在反式脂肪酸中用三氟甲磺酸-硫代苯甲醚进行脱保护，合成了位于牛促肾上腺皮质激素-β-促脂腺激素前体蛋白氨基酸序列内的七肽 （称为 γ3-MSH）。合成肽具有微弱的黑色素细胞刺激活性（体外 1.5×106 U/g）。
• KITAGAWA, KOUKI;KAWAMOTO, TATSUHIKO;FUTAKI, SHIROH;KIYAMA, SHINYA;AKITA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N0, C. 2631-2638
  作者：KITAGAWA, KOUKI、KAWAMOTO, TATSUHIKO、FUTAKI, SHIROH、KIYAMA, SHINYA、AKITA, +

  DOI：——

  日期：——
• SUGIYAMA, NAOKI;FUJII, NOBUTAKA;FUNAKOSHI, SUSUMU;FUNAKOSHI, AKIHIRO;MIYA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3585-3596
  作者：SUGIYAMA, NAOKI、FUJII, NOBUTAKA、FUNAKOSHI, SUSUMU、FUNAKOSHI, AKIHIRO、MIYA+

  DOI：——

  日期：——
• Solution-Phase Synthesis of an Anti-human Immunodeficiency Virus Peptide, T22 ((Tyr5,12, Lys7)-Polyphemusin II), and the Modification of Trp by the p-Methoxybenzyl Group of Cys during Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate Deprotection.
  作者：Hirokazu TAMAMURA、Akira OTAKA、Wataru TAKADA、Yoshihiro TERAKAWA、Hidenori YOSHIZAWA、Masao MASUDA、Toshiro IBUKA、Tsutomu MURAKAMI、Hideki NAKASHIMA、Michinori WAKI、Akiyoshi MATSUMOTO、Naoki YAMAMOTO、Nobutaka FUJII

  DOI：10.1248/cpb.43.12

  日期：——

  was found to have a strong anti-human immunodeficiency virus (HIV) activity, comparable to that of 3'-azido-2',3'-dideoxy-thymidine (AZT). In the present study, the solution-phase synthesis of T22 was attempted in order to produce this peptide on a large scale. An 18-residue peptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of T22 was synthesized by assembling four peptide fragments and

  T22（[Tyr5,12，Lys7] -polyphemusin II）以前是通过固相方法合成的，被发现具有很强的抗人类免疫缺陷病毒（HIV）活性，与3'-azido-2'相当，3′-二脱氧胸苷（AZT）。在本研究中，为了大规模生产该肽，尝试了T22的溶液相合成。通过组装四个肽片段和两个氨基酸衍生物，然后在三氟乙酸中用1 M三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）进行硫代苯甲醚介导的脱保护，然后进行空气氧化，合成了对应于T22整个氨基酸序列的18个残基的肽酰胺。 。在解除保护的过程中，形成了明显的副产物，该副产物源自对甲氧基苄基（MBzI）从半胱氨酸残基的巯基转移至色氨酸残基的侧链。发现通过采用三氟甲磺酸银（AgOTf）-TMSOTf或三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr）-TMSOTf的两步脱保护程序可有效抑制该副反应。
• Solution syntheses of two enkephalin-containing peptides, peptide E and dynorphin(1-24), using Nin-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)tryptophan.
  作者：Kouki KITAGAWA、Tatsuhiko KAWAMOTO、Shiroh FUTAKI、Shinya KIYAMA、Tadashi AKITA、Hideki MORITOKI、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.37.2631

  日期：——

  Two enkephalin-containing peptides, peptide E and dynorphin (1-24), were synthesized by conventional solution methods employing a new Trp derivative, Nin-(2, 4, 6-triisopropylphenylsulfonyl)tryptophan [Trp(Tps)]. All protecting groups employed including the Tps group were removed by treatment with 1 M trifluoromethanesulfonic acid (TFMSA)-thioanisole in trifluoroacetic acid (TFA) at the final steps of these syntheses. Subsequent purifications by Sephadex G-25 chromatography, CM-Biogel A ion exchange chromatography, and reversed-phase high-performance liquid chromatography afforded highly purified samples. Both synthetic peptide E and dynorphin (1-24) exhibited high in vitro opioid activity. The usefulness of this new tryptophan derivative for practical peptide synthesis was established through these syntheses of complex Trp-containing peptides.

  我们采用一种新的 Trp 衍生物 Nin-(2,4,6-三异丙基苯磺酰基)色氨酸[Trp(Tps)]，通过传统的溶液方法合成了两种含脑啡肽的肽类--肽 E 和达因吗啡肽 (1-24)。在这些合成的最后步骤中，通过在三氟乙酸（TFA）中使用 1 M 三氟甲磺酸（TFMSA）-硫代苯甲醚处理，除去了包括 Tps 基团在内的所有保护基团。随后通过 Sephadex G-25 色谱、CM-Biogel A 离子交换色谱和反相高效液相色谱进行纯化，得到了高度纯化的样品。合成肽 E 和达因吗啡肽 (1-24) 在体外均表现出很高的阿片活性。通过这些含 Trp 的复杂多肽的合成，我们确定了这种新型色氨酸衍生物在实际多肽合成中的用途。