2-(but-1-en-2-yl)benzoic acid | 1580457-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(but-1-en-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-But-1-en-2-ylbenzoic acid
• CAS: 1580457-31-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: UXYUTKHYAZTEPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-1-en-2-yl)benzoic acid 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₂₄H₄₁FeNP₂ 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(-)-2-(sec-butyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过离子对非共价相互作用的羧基定向α，α-二取代末端烯烃的高度对映选择性不对称氢化

  摘要：

  所述吨-Bu-Wudaphos被成功应用到α的铑催化的不对称氢化，α二取代的末端烯烃经由离子对非共价相互作用的轴承具有优良的反应性和对映选择性羧基引导组（高达> 99％的转化率，98％无碱条件下，在温和的反应条件下，收率（98％ee）。此外，进行了对照实验，结果表明，配体与底物之间的离子对非共价相互作用在实现这种不对称氢化中的出色性能中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02972
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 potassium tert-butylate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(but-1-en-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基介导的铜介导/催化烯烃的氧烷基化反应

  摘要：

  已经开发了用烷基腈进行烯烃的铜促进的烷氧基化反应。该协议可通过形成C（sp 3）C（sp 3）和C（sp 3）O键并快速生成邻苯二甲酸酯（γ-内酯）或异色酮（δ-内酯）来快速访问到两个季碳原子。机理研究表明，此反应是由C（sp 3）C（sp 3）键而不是C（sp 3）O键的形成引发的。随后使用羧酸作为内部亲核试剂开发了催化条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201405102

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroalkoxylation of Alkenols for the Synthesis of Cyclic Ethers
  作者：Dake Chen、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01691

  日期：2020.10.2

  The copper-catalyzed enantioselective intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes for the synthesis of tetrahydrofurans, phthalans, isochromans, and morpholines from 4- and 5-alkenols is reported. The substrate scope is complementary to existing enantioselective alkene hydroalkoxylations and is broad with respect to substrate backbone and alkene substitution. The asymmetric induction and

  报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化，用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充，并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制，包括对映选择性氧化，然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Sulfonyl Lactonization of Alkenoic Acids with Sulfonyl Chlorides for Sulfonyl Lactone Synthesis
  作者：Wei-Hao Rao、Qi Li、Fang-Yuan Chen、Li-Li Jiang、Pan Xu、Xue-Wan Deng、Ming Li、Guo-Dong Zou、Xinhua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01378

  日期：2021.9.3

  A visible-light photoredox-catalyzed sulfonyl lactonization of unsaturated carboxylic acids with sulfonyl chlorides is described. This reaction features good functional group tolerance and a broad substrate scope, providing a simple and efficient protocol to access a wide range of sulfonyl lactones in high to excellent yields. Preliminary mechanistic investigations suggested that a free-radical pathway

  描述了不饱和羧酸与磺酰氯的可见光光氧化还原催化磺酰基内酯化。该反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了一种简单有效的方案，以高收率到优异的收率获得各种磺酰基内酯。初步的机理研究表明，该过程应涉及自由基途径。
• Carboxy-directed asymmetric hydrogenation of α-alkyl-α-aryl terminal olefins: highly enantioselective and chemoselective access to a chiral benzylmethyl center
  作者：Shuang Yang、Shou-Fei Zhu、Na Guo、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c4ob00018h

  日期：——

  A carboxy-directed asymmetric hydrogenation of α-alkyl-α-aryl terminal olefins was developed by using a chiral spiro iridium catalyst, providing a highly efficient approach to the compounds with a chiral benzylmethyl center. The carboxy-directed hydrogenation prohibited the isomerization of the terminal olefins, and realized the chemoselective hydrogenation of various dienes. The concise enantioselective

  通过使用手性螺铱催化剂开发了α-烷基-α-芳基末端烯烃的羧基定向不对称氢化反应，为具有手性苄甲基中心的化合物提供了一种高效的方法。羧基定向的氢化阻止了末端烯烃的异构化，并实现了各种二烯的化学选择性氢化。通过使用该催化不对称氢化作为关键步骤，可以实现（S）-姜黄二醇和（S）-姜黄烯的简明对映选择性合成。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Aminooxygenation of Alkenes for Preparation of Isoindolinones
  作者：Xuezhen Kou、Yu Li、Liang Wu、Xinghua Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02703

  日期：2015.11.20

  A palladium-catalyzed intramolecular isoindolinone-forming aminooxygenation of alkenes with 1 atm of oxygen as oxidant is reported. A variety of functionalized alkenes and carboxylic acids can be used, and high yields were observed. Preliminary mechanistic studies revealed that the aminooxygenation products were formed through the oxidation of a C–PdII species using a strong oxidant, peroxide, which

  报道了钯催化分子内异吲哚满酮形成的氨基氧合反应，其中氧原子为1个大气压。可以使用多种官能化的烯烃和羧酸，并且观察到高收率。初步的机理研究表明，氨基氧化产物是通过使用强氧化剂过氧化物将C-Pd II物种氧化而形成的，该过氧化物是由Pd（OAc）2 / bpy / O 2 / HOAc催化系统原位产生的。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed diamidation of olefins <i>via</i> amidorhodation and further amidation
  作者：Jinlei Wang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1039/d0cc00952k

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed synthesis of vicinal diamides has been realized via elaboration of an authenticated Rh–C(sp3) species generated via initial intramolecular amidorhodation of olefins. The second amidation was achieved using both electrophilic and nucleophilic amidating reagents. The reactions proceeded under mild conditions with good yield, broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance

  Rh（III）催化的邻位二酰胺的合成已通过对通过烯烃的初始分子内酰胺化反应生成的经过身份验证的Rh–C（sp 3）物种的实现而实现。使用亲电子和亲核酰胺化试剂均可进行第二次酰胺化。反应在温和的条件下进行，产率高，底物范围广，对官能团的耐受性强。