elisabanolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: elisabanolide
• 英文别名: (1S,3S,6R,7S,9S,10S,14S)-3,7,11,11,14-pentamethyl-12-oxatetracyclo[7.6.0.01,6.010,14]pentadecane-2,13,15-trione
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: LUSIDMIZRMEVBC-CLKWZOJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  elisapterosin A 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-epi-elisabanolide 、 elisabanolide
  参考文献：
  名称：

  来自西印度海的新型萜类鞭毛Pseudopterogorgia elisabethae（Bayer）。Elisapterosins A和B：重排的二萜具有前所未有的笼状框架。

  摘要：

  从西印度高格氏菌Pseudopterogorgia elisabethae的己烷可溶物中分离出四个二萜和一个非二萜，它们均具有不寻常的碳环骨架。通过解释整体光谱数据阐明了新型代谢产物Elisabethin D（2），醋酸Elisabethin D（3），3-表-伊沙糖醇（5），Elasapterosin A（6）和elisapterosin B（7）的结构和相对构型。 ，包括2D NMR相关方法，IR，UV和精确的质量测量（HREI-MS和HRFAB-MS），化学反应和X射线衍射分析。elisapterosins的四环碳骨架未描述，并构成一类新的C（20）重排的二萜。Elisapterosin B表现出很强的体外抗结核活性。

  DOI：

  10.1021/jo9914869