5-(1H-indol-3-yl)-3-methoxypyrazin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-yl)-3-methoxypyrazin-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: AKALEHWIDXYJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-甲氧基吡嗪 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(1H-indol-3-yl)-3-methoxypyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚基嘧啶和吲哚基吡嗪类化合物作为潜在抗肿瘤药的合成及细胞毒性评价。

  摘要：

  新型吲哚基嘧啶和吲哚基吡嗪已被合成为潜在的抗肿瘤剂。在体外，在一组60种人类肿瘤细胞系中筛选它们。化合物7、9、10、15、21对多种人类癌细胞系的GI（50）值均表现出低微摩尔范围的有效细胞毒活性。2,4-双（3'-吲哚基）嘧啶8显示对IGROV1肿瘤细胞系的选择性细胞毒活性，其GI（50）值低于0.01 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00337-0

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES AS ANTITUMOURAL COMPOUNDS
  申请人：PHARMA MAR, S.A.

  公开号：EP1951711A1

  公开（公告）日：2008-08-06
• Indole Derivatives as Antitumoral Compounds
  申请人：Reyes Benitez Jose Fernando

  公开号：US20090124647A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Antitumoural compounds of general formula (I); wherein Ar is an heterocyclic group of formula (a) and R 1 , R 2 , R 3 , R4, R 5 , R 6 , R 7 , n and the dotted line take permitted meanings can be obtained from a tunicate of the family Polyclinidae, genus Aplidium , species cyaneum , and the invention further provides derivatives thereof.
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS ANTITUMOURAL COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE EN TANT QUE COMPOSÉS ANTITUMORAUX
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2007054748A1

  公开（公告）日：2007-05-18

  [EN] Antitumoural compounds of general formula (I); wherein Ar is an heterocyclic group of formula (a) and R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, n and the dotted line take permitted meanings can be obtained from a tunicate of the family Polyclinidae, genus Aplidium, species cyaneum, and the invention further provides derivatives thereof.
  [FR] Des composés antitumoraux de formule générale (I) ; où Ar représente un groupement hétérocyclique de formule (a) et R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, n et le segment en pointillés prennent des valeurs permises, peuvent être obtenus à partir d'un tunicate de la famille Polyclinidae, genre Aplidium, espèce cyaneum. La présente invention concerne en outre des dérivés de ces composés.
• Synthesis and cytotoxicity evaluation of novel indolylpyrimidines and indolylpyrazines as potential antitumor agents
  作者：B Jiang

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00337-0

  日期：2001.5

  indolylpyrazines have been synthesized as potential antitumor agents. They were screened in a panel of 60 human tumor cell lines in vitro. Compounds 7, 9, 10, 15, 21 exhibited efficiently cytotoxic activities with GI(50) values in the low micromolar range against a variety of human cancer cell lines. 2,4-Bis(3'-indolyl)pyrimidine 8 displayed selective cytotoxic activity against IGROV1 tumor cell line

  新型吲哚基嘧啶和吲哚基吡嗪已被合成为潜在的抗肿瘤剂。在体外，在一组60种人类肿瘤细胞系中筛选它们。化合物7、9、10、15、21对多种人类癌细胞系的GI（50）值均表现出低微摩尔范围的有效细胞毒活性。2,4-双（3'-吲哚基）嘧啶8显示对IGROV1肿瘤细胞系的选择性细胞毒活性，其GI（50）值低于0.01 microM。