6-(Dimethoxymethyl)-1-methoxycarbonylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(Dimethoxymethyl)-1-methoxycarbonylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: TXBSVLXUHQRDJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Dimethoxymethyl)-1-methoxycarbonylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(acetyloxymethyl)-6-(dimethoxymethyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  再次探讨电子缺陷系统的迈因瓦尔德重排

  摘要：

  通过用猪肝酯酶对对称二酯5a进行酶促水解而原位生成的单酯6，经过极为简便的Meinwald型重排，以定量收率得到双环[3.1.0] hex-2-ene衍生物8a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82334-5
• 作为产物：
  描述：

  5,6-exo-epoxy-3-(methoxycarbonyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-(Dimethoxymethyl)-1-methoxycarbonylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  再次探讨电子缺陷系统的迈因瓦尔德重排

  摘要：

  通过用猪肝酯酶对对称二酯5a进行酶促水解而原位生成的单酯6，经过极为简便的Meinwald型重排，以定量收率得到双环[3.1.0] hex-2-ene衍生物8a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82334-5

文献信息

• Revisit to meinwald rearrangement of electron-deficient systems
  作者：Satomi Niwayama、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82334-5

  日期：1988.1

  The monoester 6, generated in situ by the enzymatic hydrolysis of the symmetric diester 5a with pig liver esterase, undergoes extremely facile Meinwald-type rearrangement to afford the bicyclo[3.1.0]hex-2-ene derivative 8a in quantitative yield.

  通过用猪肝酯酶对对称二酯5a进行酶促水解而原位生成的单酯6，经过极为简便的Meinwald型重排，以定量收率得到双环[3.1.0] hex-2-ene衍生物8a。