4-{2-[4-(3-Phenyl-propyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-phenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{2-[4-(3-Phenyl-propyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-phenylamine
• 英文别名: 4-[2-[4-(3-phenylpropyl)piperazin-1-yl]ethyl]aniline
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃
• 分子量: 323.481
• InChiKey: QUISWIVXLVPLCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基丙烷 在 aluminium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.34h， 生成 4-{2-[4-(3-Phenyl-propyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  新型N，N'-二取代哌嗪作为sigma受体配体的表征。

  摘要：

  sigma受体由于其在几个重要的生理和生化过程中的潜在功能而一直是广泛研究的重点。为了进一步评估sigma受体的特性，尤其是sigma-1和sigma-2亚型，我们合成了一系列N，N'-二取代哌嗪化合物（1-32）。这些化合物的设计基于引起sigma受体结合活性所必需的分子的最低结构要求的早期结构-活性关系（SAR）研究。在N-（3-苯基丙基）哌嗪系列中，具有乙二胺部分（8-11、15-17）的化合物对sigma-1的亲和力高6-20倍，对sigma-2的亲和力高2-40倍相对于其相应的酰胺（1-7）。（间硝基苯乙基）哌嗪10对sigma-1位点表现出亚纳摩尔的亲和力，而相应的邻硝基化合物9对sigma-2位点表现出最高的亲和力（Ki = 4.9 nM）。具有游离氨基末端的化合物被设计为用作生物结合的亲和性化合物的前体。这些化合物中的某些对sigma-1表现出高亲和力，对sigma-2站点

  DOI：

  10.1021/jm980143k

文献信息

• Characterization of Novel <i>N</i>,<i>N</i>‘-Disubstituted Piperazines as σ Receptor Ligands
  作者：Ying Zhang、Wanda Williams、Cheryl Torrence-Campbell、Wayne D. Bowen、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm980143k

  日期：1998.12.1

  sigma-2 relative to their corresponding amides (1-7). The (m-nitrophenethyl)piperazine 10 exhibits a subnanomolar affinity for the sigma-1 site, whereas the corresponding o-nitro compound 9 shows the highest affinity for the sigma-2 site (Ki = 4.9 nM). Compounds with a free amino terminus were designed as precursors for use as bioconjugated affinity compounds. Some of these compounds displayed high affinity

  sigma受体由于其在几个重要的生理和生化过程中的潜在功能而一直是广泛研究的重点。为了进一步评估sigma受体的特性，尤其是sigma-1和sigma-2亚型，我们合成了一系列N，N'-二取代哌嗪化合物（1-32）。这些化合物的设计基于引起sigma受体结合活性所必需的分子的最低结构要求的早期结构-活性关系（SAR）研究。在N-（3-苯基丙基）哌嗪系列中，具有乙二胺部分（8-11、15-17）的化合物对sigma-1的亲和力高6-20倍，对sigma-2的亲和力高2-40倍相对于其相应的酰胺（1-7）。（间硝基苯乙基）哌嗪10对sigma-1位点表现出亚纳摩尔的亲和力，而相应的邻硝基化合物9对sigma-2位点表现出最高的亲和力（Ki = 4.9 nM）。具有游离氨基末端的化合物被设计为用作生物结合的亲和性化合物的前体。这些化合物中的某些对sigma-1表现出高亲和力，对sigma-2站点