(1S,2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-formyl-3-aminocyclopropane-1,2-dicarboxylic acid 2-monomethyl ester | 321133-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-formyl-3-aminocyclopropane-1,2-dicarboxylic acid 2-monomethyl ester
• 英文别名: (1S,2S,3S)-2-[formyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxycarbonylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 321133-41-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₇
• 分子量: 287.269
• InChiKey: VWRCONWINZIBEK-FXQIFTODSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-formyl-3-aminocyclopropane-1,2-dicarboxylic acid 2-monomethyl ester 在 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二乙基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-aminocyclopropane-1,2-dicarboxylic acid 2-monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映体和对映体纯的β-氨基环丙烷羧酸的合成。

  摘要：

  描述了非对映体和对映体纯的β-氨基环丙烷羧酸（β-ACC）的合成。从吡咯开始，容易获得（rac）-4，其通过酶促水解而动力学拆分。随后的（-）-4氧化和去甲酰基化反应生成顺式β-ACC衍生物（ent）-9，而（+）-10被转化为反式β-ACC衍生物8。8和（ent）构象受限的β-丙氨酸或γ-氨基丁酸（GABA）衍生物-9及其苄酯13和16代表了含有非天然氨基酸的肽的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo005541l
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6S)-2-tert-butyl 6-methyl 2-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-2,6-dicarboxylate 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-N-formyl-3-aminocyclopropane-1,2-dicarboxylic acid 2-monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映体和对映体纯的β-氨基环丙烷羧酸的合成。

  摘要：

  描述了非对映体和对映体纯的β-氨基环丙烷羧酸（β-ACC）的合成。从吡咯开始，容易获得（rac）-4，其通过酶促水解而动力学拆分。随后的（-）-4氧化和去甲酰基化反应生成顺式β-ACC衍生物（ent）-9，而（+）-10被转化为反式β-ACC衍生物8。8和（ent）构象受限的β-丙氨酸或γ-氨基丁酸（GABA）衍生物-9及其苄酯13和16代表了含有非天然氨基酸的肽的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo005541l

文献信息

• The Synthesis of Diastereo- and Enantiomerically Pure <i>β</i>-Aminocyclopropanecarboxylic Acids
  作者：Raphael Beumer、Christian Bubert、Chiara Cabrele、Oliver Vielhauer、Markus Pietzsch、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/jo005541l

  日期：2000.12.1

  The synthesis of diastereo- and enantiomerically pure beta-aminocyclopropanecarboxylic acids (beta-ACCs) is described. Starting from pyrrole, (rac)-4 is readily obtained, which was kinetically resolved by enzymatic hydrolysis. Subsequent oxidation of (-)-4 and deformylation gives rise to the cis-beta-ACC derivative (ent)-9, while (+)-10 was converted to the trans-beta-ACC derivative 8. Both 8 and (ent)-9

  描述了非对映体和对映体纯的β-氨基环丙烷羧酸（β-ACC）的合成。从吡咯开始，容易获得（rac）-4，其通过酶促水解而动力学拆分。随后的（-）-4氧化和去甲酰基化反应生成顺式β-ACC衍生物（ent）-9，而（+）-10被转化为反式β-ACC衍生物8。8和（ent）构象受限的β-丙氨酸或γ-氨基丁酸（GABA）衍生物-9及其苄酯13和16代表了含有非天然氨基酸的肽的有用组成部分。