2-amino-4-phenyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino-4-phenyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-phenyl-4,10-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅
• 分子量: 287.324
• InChiKey: VIWIFCMSQWJCHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿素 、 2-amino-4-phenyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到5-phenyl-5,11-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Prasoona; Kishore; Brahmeshwari, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2020, vol. 59, # 4, p. 445 - 453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 苯甲醛 、 2-氨基苯并咪唑 在 nickel 作用下， 以 水 为溶剂， 以92 %的产率得到2-amino-4-phenyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  白光发光二极管（LED）促进新型尖状磁性纳米催化剂下1,2-二氢嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑的一锅法合成及其驱虫研究

  摘要：

  使用不同的分析技术成功合成并表征了尖刺镍纳米颗粒，包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、场电子扫描电子显微镜（FE-SEM）、透射电子显微镜（TEM）、粉末X射线衍射、振动样品磁力测定(VSM) 和能量色散 X 射线光谱 (EDS)。这些具有大表面积和磁性的纳米颗粒被精心用于从芳香醛、活性亚甲基化合物和 2-氨基苯并咪唑合成 1,2-二氢嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑及其衍生物。室温下白色 LED 照射。该方法反应条件温和环保，选择性高，产物收率优异，且催化剂可回收和重复使用。此外，制备的苯并咪唑衍生物6d、6k和8e对胃肠道线虫模型S. obvelata表现出积极的驱虫活性。

  DOI：

  10.1039/d4cy00723a

文献信息

• Ferrocene-Functionalized Dithiocarbamate Zinc(II) Complexes as Efficient Bifunctional Catalysts for the One-Pot Synthesis of Chromene and Imidazopyrimidine Derivatives via Knoevenagel Condensation Reaction
  作者：Anamika、Chote Lal Yadav、Michael G. B. Drew、Kamlesh Kumar、Nanhai Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00162

  日期：2021.5.3

  analyses, IR, UV–vis, and 1H and 13C1H} NMR spectroscopic techniques. The solid-state structures of complexes 1, 3, and 4 have been determined by single-crystal X-ray crystallography as well as powder X-ray diffraction. Single-crystal X-ray crystallography revealed a monomeric structure for complex 1 but 1D polymeric structures for complexes 3 and 4. In all complexes, dithiocarbamate ligands are bonded

  四个新的单核/协调聚合物（CP）锌（II）配合物（1 - 4）二茂铁/吡啶基-二硫代氨基甲酸官能配体，的Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ丁基二硫代氨基甲酸（L1），Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ -ethylmorpholine二硫代氨基甲酸（L2），N-二茂铁基甲基-N - 2-（二乙基氨基）乙胺二硫代氨基甲酸酯（L3）和N -4-甲氧基苄基-N -3-甲基吡啶基二硫代氨基甲酸酯（L4）已合成并通过元素分析，IR，UV-vis表征和1H和13 C 1 H} NMR光谱技术。复合物的固态结构1，3和4已经通过单晶X射线晶体学以及粉末X射线衍射测定。单晶X射线晶体学揭示了复合物1的单体结构，而复合物3和4的一维聚合物结构。在所有配合物中，二硫代氨基甲酸酯配体以S ^ S螯合方式键合到Zn（II）金属离子上，而在CP中，2-（二乙氨基）乙胺上的N原子和相邻配体上的
• Poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate catalyzed one-pot synthesis of tricyclic dihydropyrimidine derivatives
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Maryam Mousapour、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-016-2456-4

  日期：2016.7

  A simple and efficient procedure for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-α]pyrimidine and 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-α]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives using poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate [PVPH]ClO4} as a newly reported, modified polymeric catalyst is reported. Some of the advantages of this novel synthetic method are: easy preparation of the catalyst,

  一种简单有效的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- α ]嘧啶和2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- α]的方法报道了使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐[PVPH] ClO 4 }作为新报道的改性聚合物催化剂的嘧啶-3-腈衍生物。这种新颖的合成方法的一些优点是：容易制备催化剂，简单且容易进行后处理，反应时间短，产物的产率高至优异以及催化剂的可重复使用性。
• Silica sulfuric acid/ethylene glycol as an efficient catalyst for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives
  作者：Wahid M. Basyouni、Samir Y. Abbas、Nagwa M. Abdelazeem、Khairy A. M. El-Bayouki、Mohamed Y. El-Kady

  DOI：10.1080/00397911.2019.1652322

  日期：2019.11.17

  developed for the synthesis of new benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives in excellent yields. The synthesis was achieved through the reaction of 2-aminobenzimidazole, aldehydes and active nitriles (malononitrle or ethyl cyanoacetae) in the presence of silica sulfuric acid/ethylene glycol. This protocol offers very short reaction times (in some cases, reaction times were reduced to five

  摘要 开发了一种简单、高效、环保的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲腈衍生物的高收率方法。该合成是通过 2-氨基苯并咪唑、醛类和活性腈类（丙二腈或氰基乙酸乙酯）在二氧化硅硫酸/乙二醇存在下反应完成的。该方案提供了非常短的反应时间（在某些情况下，反应时间减少到五分钟）、高产率和低成本。因此，该方法提供了对现有方法的改进。图形概要
• Starch functionalized magnetite nanoparticles: A green, biocatalyst for one-pot multicomponent synthesis of imidazopyrimidine derivatives in aqueous medium under ultrasound irradiation
  作者：Pratibha Verma、Shaili Pal、Swati Chauhan、Ankush Mishra、Indrajit Sinha、Sundaram Singh、Vandana Srivastava

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127410

  日期：2020.3

  efficient and environmentally friendly one-pot multicomponent synthesis of biologically fascinating imidazopyrimidine derivatives by the reaction of aromatic aldehydes, active methylene compounds and 2-aminobenzimidazole under ultrasonic irradiation have been developed. The reaction is catalyzed by starch functionalized magnetite nanoparticles (s-Fe3O4). The salient features of the present methodology

  摘要 已开发出一种通过芳香醛、活性亚甲基化合物和 2-氨基苯并咪唑在超声辐照下反应，高效、环保地一锅多组分合成具有生物吸引力的咪唑并嘧啶衍生物。该反应由淀粉功能化的磁铁矿纳米颗粒 (s-Fe3O4) 催化。该方法的显着特点是反应条件温和、易于分离、原子经济性高、产物收率高至极好、无需柱层析、磁分离和催化剂可重复使用。
• Facile and efficient synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazole and tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one derivatives using Brönsted acidic ionic liquid supported on rice husk ash (RHA-[pmim]HSO4)
  作者：Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi、Omid Goli-Jolodar

  DOI：10.1007/s13738-016-0918-7

  日期：2016.11

  In this work, a green and efficient procedure has been reported for the synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazole and tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one derivatives using Brönsted acidic ionic liquid supported on rice husk ash (RHA-[pmim]HSO4) as the catalyst. These reactions were performed at 100 °C under solvent-free conditions with high yields in very short reaction times.

  在这项工作中，已经报道了使用布朗斯台德酸性离子液体载体合成嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑和四氢苯并咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-1（2 H）-one衍生物的绿色高效方法。以稻壳灰（RHA- [pmim] HSO 4）为催化剂。这些反应是在100°C无溶剂条件下以极短的反应时间高收率进行的。