2-Hydroxy-3,3-dimethyl-5-phenyltetrahydrofuran | 62036-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-3,3-dimethyl-5-phenyltetrahydrofuran
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-5-phenyloxolan-2-ol
• CAS: 62036-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DRDISKXGJKNWTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  301.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3,3-dimethyl-5-phenyltetrahydrofuran 在 aluminum oxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以105 mg的产率得到3,3-dimethyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过高区域选择性加氢甲酰基化与催化量的可逆结合导向基团形成季碳中心。

  摘要：

  直接反对Keulemans统治！次膦酸盐作为可逆结合的导向基团起作用，从而允许3-取代均烯丙基醇的首次高度区域选择性加氢甲酰化以构建季碳中心。该方法可实现多种α，α-二取代的γ-内酯和高度取代的四氢呋喃的原子经济合成（参见方案； R 1，R 2 =烷基/芳基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101186
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 二苯基甲氧基膦 、 氢气 、 [Rh(acac)(CO)2] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-Hydroxy-3,3-dimethyl-5-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过高区域选择性加氢甲酰基化与催化量的可逆结合导向基团形成季碳中心。

  摘要：

  直接反对Keulemans统治！次膦酸盐作为可逆结合的导向基团起作用，从而允许3-取代均烯丙基醇的首次高度区域选择性加氢甲酰化以构建季碳中心。该方法可实现多种α，α-二取代的γ-内酯和高度取代的四氢呋喃的原子经济合成（参见方案； R 1，R 2 =烷基/芳基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101186

文献信息

• Etude des aldimines lithiees
  作者：Jean-François Le Borgne

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80605-1

  日期：1976.12

  The reaction of lithiated aldimines, prepared from activated amides, with epoxides leads to good yields of 2-aminotetrahydrofurans (neutral hydrolysis) and 2-hydroxytetrahydrofurans (acid hydrolysis). Various epoxides were examined.

  由活化酰胺制备的锂化醛亚胺与环氧化物的反应可产生2-氨基四氢呋喃（中性水解）和2-羟基四氢呋喃（酸水解）的良好收率。检查了各种环氧化物。
• Formation of Quaternary Carbon Centers by Highly Regioselective Hydroformylation with Catalytic Amounts of a Reversibly Bound Directing Group
  作者：Yusuke Ueki、Hideto Ito、Ippei Usui、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201101186

  日期：2011.7.25

  Directly opposing Keulemans rule! Phosphinites work as reversibly bound directing groups allowing for the first highly regioselective hydroformylation of 3‐substituted homoallylic alcohols to construct quaternary carbon centers. This method enables the atom‐economical synthesis of a wide range of α,α‐disubstituted γ‐lactones and highly substituted tetrahydrofurans (see scheme; R1, R2=alkyl/aryl).

  直接反对Keulemans统治！次膦酸盐作为可逆结合的导向基团起作用，从而允许3-取代均烯丙基醇的首次高度区域选择性加氢甲酰化以构建季碳中心。该方法可实现多种α，α-二取代的γ-内酯和高度取代的四氢呋喃的原子经济合成（参见方案； R 1，R 2 =烷基/芳基）。