5-[1-(4-氯-苯氧基)-乙基]-4-苯基-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮 | 90327-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-[1-(4-氯-苯氧基)-乙基]-4-苯基-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮
• 英文名称: 5-(1-(4-chlorophenoxy)ethyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-[1-(4-chlorophenoxy)ethyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 90327-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃OS
• 分子量: 331.826
• InChiKey: MDPQCTHZJSAQPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  447.3±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(1-苯基乙基)乙酰胺 、 5-[1-(4-氯-苯氧基)-乙基]-4-苯基-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-[[5-[1-(4-chlorophenoxy)ethyl]-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-(1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑衍生物作为潜在抗炎药的研究

  摘要：

  乙酸或丙酸酰肼与各种芳基/烷基异硫氰酸酯反应生成缩氨基硫脲，通过碱环化得到1,2,4-三唑。4-芳基/烷基-5-(1-苯氧基乙基)-3-[N-(取代)乙酰氨基]硫代-4H-1,2,4-三唑衍生物通过三唑与2-氯-N-反应合成（取代的）乙酰胺。化合物的化学结构经IR、1H-NMR、FAB+-MS谱数据和元素分析阐明。在药理研究中，已筛选出这些化合物的抗炎活性并观察到显着的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700134
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯氧基)丙酸 在 硫酸 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-[1-(4-氯-苯氧基)-乙基]-4-苯基-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  一种抗肝纤维化的化合物、制剂、制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体是涉及到一种抗肝纤维化的化合物、制剂、制备方法和用途，结构式如下：本发明药物可明显改善肝纤维化，使肝功能指标得到改善，减少胶原等细胞外基质在细胞外间质堆积，减轻肝纤维化程度，抑制肝纤维化的形成和发展。

  公开号：

  CN110627774A

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of 4-phenyl/cyclohexyl-5-(1-phenoxyethyl)-3-[N-(2-thiazolyl)acetamido]thio-4H-1,2,4-triazole derivatives
  作者：Gülhan Turan-Zitouni、Zafer Asım Kaplancıklı、Mehmet Taha Yıldız、Pierre Chevallet、Demet Kaya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.01.007

  日期：2005.6

  drug-resistant fungal and bacterial pathogens has lent additional urgency to microbiological research and new antimicrobial compound development. For this purpose, new thiazole derivatives of triazoles were synthesized and evaluated for antifungal and antibacterial activity. The reaction of propionic acid hydrazides with various aryl/alkyl isothiocyanates gave thiosemicarbazides which furnished the

  耐药真菌和细菌病原体的临床重要性日益提高，这为微生物学研究和新的抗菌化合物的开发提供了额外的紧迫性。为此目的，合成了新的三唑噻唑衍生物并评估了其抗真菌和抗菌活性。丙酸酰肼与各种芳基/烷基异硫氰酸酯的反应得到硫代氨基脲，其通过碱环化得到巯基三唑。通过使巯基三唑与2-氯-环己基反应合成4-苯基/环己基-5-（1-苯氧基乙基）-3- [N-（2-噻唑基）乙酰胺基]硫基-4H-1,2,4-三唑衍生物。 N-（2-噻唑基）乙酰胺。通过IR，1 H-NMR，FAB + -MS光谱数据阐明了化合物的化学结构。它们对白色念珠菌（两种菌株）具有抗菌活性，调查了光滑念珠菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌。结果表明，某些化合物具有很强的抗真菌活性。
• Synthesis of some triazolyl-antipyrine derivatives and investigation of analgesic activity
  作者：Gülhan Turan-Zitouni、Meltem Sıvacı、Fatma S Kılıç、Kevser Erol

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01252-1

  日期：2001.8

  The synthesis of some triazolyl-antipyrine derivatives starting from 4-chloroacetamidoantipyrine and 3-(aryloxyalkyl)-4-ethyl/phenyl-5-mercapto-1,2,4-triazoles is described. The chemical structures of the compounds were elucidated by IR, 1H-NMR and mass spectral studies. These compounds were tested for analgesic activity.

  描述了从4-氯乙酰胺基安替比林和3-（芳氧基烷基）-4-乙基/苯基-5-巯基-1,2,4-三唑开始的一些三唑基-安替比林衍生物的合成。通过IR，1 H-NMR和质谱研究阐明了化合物的化学结构。测试了这些化合物的镇痛活性。
• Synthesis of some triazolyl-benzofuranamine derivatives
  作者：G. Turan-Zitouni、Z.A. Kaplancıklı、A. Özdemir

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01251-x

  日期：2002.7

  The synthesis of some triazoly-benzofuranamine derivatives starting from 2-chloro-N-(5-substituted-2,3-dihydro-3-benzofuryl)acetamides and 3-(aryloxyalkyl)-4-ethyl/phenyl-5-mercapto-1,2,4-triazoles is described. The chemical structures of the compounds were elucidated. The prepared compounds were tested for herbicidal activity. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• 一种抗肝纤维化的化合物、制剂、制备方法和用途
  申请人：江西省医学科学院

  公开号：CN111777597A

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明属于医药技术领域，具体是涉及到一种抗肝纤维化的化合物、制剂、制备方法和用途，结构式如下：本发明药物可明显改善肝纤维化，使肝功能指标得到改善，减少胶原等细胞外基质在细胞外间质堆积，减轻肝纤维化程度，抑制肝纤维化的形成和发展。
• Studies on 1,2,4-Triazole Derivatives as Potential Anti-Inflammatory Agents
  作者：Gülhan Turan-Zitouni、Zafer Asim Kaplancikli、Ahmet Özdemir、Pierre Chevallet、Hilmi Burak Kandilci、Bülent Gümüsel

  DOI：10.1002/ardp.200700134

  日期：2007.11

  4‐aryl/alkyl‐5‐(1‐phenoxyethyl)‐3‐[N‐(substituted)acetamido]thio‐4H‐1,2,4‐triazole derivatives were synthesized by reacting the triazoles with 2‐chloro‐N‐(substituted)acetamide. The chemical structures of the compounds were elucidated by IR, 1H‐NMR, FAB+‐MS spectral data and elemental analysis. In the pharmacological studies, anti‐inflammatory activities of these compounds have been screened and significant

  乙酸或丙酸酰肼与各种芳基/烷基异硫氰酸酯反应生成缩氨基硫脲，通过碱环化得到1,2,4-三唑。4-芳基/烷基-5-(1-苯氧基乙基)-3-[N-(取代)乙酰氨基]硫代-4H-1,2,4-三唑衍生物通过三唑与2-氯-N-反应合成（取代的）乙酰胺。化合物的化学结构经IR、1H-NMR、FAB+-MS谱数据和元素分析阐明。在药理研究中，已筛选出这些化合物的抗炎活性并观察到显着的活性。