(2S)-5,2'-dihydroxy-7,8,6'-trimethoxyflavanone | 112458-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S)-5,2'-dihydroxy-7,8,6'-trimethoxyflavanone
• 英文别名: (2s)-5,2'-Dihydroxy-7,8,6'-trimethoxyflavanone；(2S)-5-hydroxy-2-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 112458-03-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₇
• 分子量: 346.337
• InChiKey: VMQDQHXQQHJNDD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2S)-5,2'-dihydroxy-7,8,6'-trimethoxyflavanone 生成 (2S)-5-hydroxy-7,8,2',6'-tetramethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the nepalese crude drugs. XIII. On the flavonoid and iridoid constiuents of the root of Scutellaria grossa Wall.

  摘要：

  从毛黄芩（Scutellaria grossa WALL）的根中分离出了三种新的天然黄酮类化合物（I-III），以及 15 种已知的黄酮类化合物（IV、VIII-XXI）、两种鸢尾类化合物（V 和 VI）和反式肉桂酸（VII）。根据化学和光谱数据，I-III 的结构分别为 5-hydroxy-7, 8, 2', 6'-tetramethoxyflavone, 5, 6, 2'-trihydroxy-7, 8-dimethoxyflavone 和 (2S)-5-hydroxy-7, 8, 2', 6'-tetramethoxyflavonone。化合物 I 已经合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1051
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2(S)-5,2'-dihydroxy-7,8,6'-trimethoxyflavanone 2'-O-β-D-glucuronopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-methoxyl glucuronate 6-methyl ester 、 (2S)-5,2'-dihydroxy-7,8,6'-trimethoxyflavanone 、 (+/-)-5,2'-dihydroxy-6,7,6'-trimethoxyflavanone 、 glucurono-6,3-lactone methyl β-glycoside
  参考文献：
  名称：

  Miyaichi, Yukinori; Imoto, Yoshitaka; Tomimori, Tsuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3720 - 3725

  摘要：

  DOI：