5-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]-2-(三氟甲氧基)苯磺酰胺 | 1026522-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]-2-(三氟甲氧基)苯磺酰胺
• 英文名称: 5-[2-(5-chloro-2-methoxybenzamido)ethyl]-2-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
• 英文别名: 5-chloro-2-methoxy-N-[2-[3-sulfamoyl-4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethyl]benzamide
• CAS: 1026522-08-6
• 化学式: C₁₇H₁₆ClF₃N₂O₅S
• 分子量: 452.839
• InChiKey: WBCVSWLHVVIQEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 、 5-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]-2-(三氟甲氧基)苯磺酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-2-methoxy-N-[2-[3-(methylcarbamothioylsulfamoyl)-4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  心脏选择性K（ATP）通道阻滞剂衍生自一系列新的间苯二甲酰基乙基苯磺酰基硫脲。

  摘要：

  磺酰硫脲显示出对ATP敏感的钾通道（K（ATP）通道）的心脏选择性阻滞是通过逐步降糖的磺酰脲类格列本脲的结构变化发现的。作为筛选测定，逆转了利马卡林诱导的豚鼠乳头肌心脏动作电位的缩短，以探测以心脏K（ATP）通道为靶标的活性，并稳定地转染了hSUR1 / hKir6的CHO细胞的膜去极化作用。 2被用来探测对胰腺K（ATP）通道的有害副作用。发现将中心芳香环中的格列本脲的取代基的对位排列改变为与磺酰脲部分的末端氮原子上的取代基的尺寸减小相关的间位图案，从而实现了心脏选择性。从磺酰脲部分到磺酰硫脲部分的附加变化以及在中央芳族体系的邻位的适当取代基是进一步改善心脏K（ATP）通道效能的成功策略。在该系列磺酰硫脲HMR1883中，选择了[[1- [5- [2-（5-氯-邻氨基苯甲酰基）乙基] -2-甲氧基苯基]磺酰基-3-甲基硫脲]及其钠盐HMR1098进行开发并完全代表。预防冠心病患者危及生命的心律不齐和心源性猝死的新治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jm000985v
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(三氟甲氧基)苯基)丙酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 diphenyl phosphorazide 、 TEA 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-[2-(5-氯-2-甲氧基苯甲酰氨基)乙基]-2-(三氟甲氧基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  心脏选择性K（ATP）通道阻滞剂衍生自一系列新的间苯二甲酰基乙基苯磺酰基硫脲。

  摘要：

  磺酰硫脲显示出对ATP敏感的钾通道（K（ATP）通道）的心脏选择性阻滞是通过逐步降糖的磺酰脲类格列本脲的结构变化发现的。作为筛选测定，逆转了利马卡林诱导的豚鼠乳头肌心脏动作电位的缩短，以探测以心脏K（ATP）通道为靶标的活性，并稳定地转染了hSUR1 / hKir6的CHO细胞的膜去极化作用。 2被用来探测对胰腺K（ATP）通道的有害副作用。发现将中心芳香环中的格列本脲的取代基的对位排列改变为与磺酰脲部分的末端氮原子上的取代基的尺寸减小相关的间位图案，从而实现了心脏选择性。从磺酰脲部分到磺酰硫脲部分的附加变化以及在中央芳族体系的邻位的适当取代基是进一步改善心脏K（ATP）通道效能的成功策略。在该系列磺酰硫脲HMR1883中，选择了[[1- [5- [2-（5-氯-邻氨基苯甲酰基）乙基] -2-甲氧基苯基]磺酰基-3-甲基硫脲]及其钠盐HMR1098进行开发并完全代表。预防冠心病患者危及生命的心律不齐和心源性猝死的新治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jm000985v

文献信息

• Cardioselective K_ATP Channel Blockers Derived from a New Series of <i>m</i>-Anisamidoethylbenzenesulfonylthioureas
  作者：Heinrich C. Englert、Uwe Gerlach、Heinz Goegelein、Jens Hartung、Holger Heitsch、Dieter Mania、Sabine Scheidler

  DOI：10.1021/jm000985v

  日期：2001.3.1

  terminal nitrogen atom of the sulfonylurea moiety was found to achieve cardioselectivity. An additional change from a sulfonylurea moiety to a sulfonylthiourea moiety along with an appropriate substituent in the ortho-position of the central aromatic system was a successful strategy to further improve potency on the cardiac K(ATP) channel. Among this series of sulfonylthioureas HMR1883, 1-[5-[2-(5-chlo

  磺酰硫脲显示出对ATP敏感的钾通道（K（ATP）通道）的心脏选择性阻滞是通过逐步降糖的磺酰脲类格列本脲的结构变化发现的。作为筛选测定，逆转了利马卡林诱导的豚鼠乳头肌心脏动作电位的缩短，以探测以心脏K（ATP）通道为靶标的活性，并稳定地转染了hSUR1 / hKir6的CHO细胞的膜去极化作用。 2被用来探测对胰腺K（ATP）通道的有害副作用。发现将中心芳香环中的格列本脲的取代基的对位排列改变为与磺酰脲部分的末端氮原子上的取代基的尺寸减小相关的间位图案，从而实现了心脏选择性。从磺酰脲部分到磺酰硫脲部分的附加变化以及在中央芳族体系的邻位的适当取代基是进一步改善心脏K（ATP）通道效能的成功策略。在该系列磺酰硫脲HMR1883中，选择了[[1- [5- [2-（5-氯-邻氨基苯甲酰基）乙基] -2-甲氧基苯基]磺酰基-3-甲基硫脲]及其钠盐HMR1098进行开发并完全代表。预防冠心病患者危及生命的心律不齐和心源性猝死的新治疗方法。