benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 42926-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,6S,7S,8R)-2-phenyl-6,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 42926-92-1；42926-93-2；62774-16-7；65925-93-1；65925-97-5；70144-60-4；73366-73-1；78780-60-6；86833-19-4；117895-06-4
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: FCENHFYMICMPTH-MPPLQUSPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 benzyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物亚苄基乙缩醛的化学，立体和区域选择性氢解。通过用LiAlH 4 -AlCl 3试剂对亚苄基衍生物进行环裂解，合成苄基α-d-，甲基β-D-甘露吡喃糖苷和苄基α-D-鼠李吡喃糖苷的苄基醚。

  摘要：

  用α，α-二甲氧基甲苯处理苄基α-（1）和甲基β-d-甘露吡喃糖苷（2），得到1和2的二亚苄基衍生物的外向异构体和内向异构体（3,5和4,6）。用摩尔当量的AlH 2 Cl对外型异构体（3和5）进行氢解，得到3-0-苄基-4,6-0-亚苄基衍生物（7和21），而内消旋异构体（4和6）得到2-0-苄基-4,6-0-亚苄基化合物（8和22）。2-0烯丙基醚9的7，3-0烯丙基衍生物（10）的8和化合物21和22用的AlH的附加摩尔当量处理2在回流C1和产物的4-O-苄基-6-羟基衍生物（11、12、23和24），而在22的情况下，还分离出6-0-苄基-4-羟基异构体（25）。通过11和12的脱甲基，3,4-（13）和2,4-二-0-苄基（14）的醚。准备了1个。甲苯磺酸11和12的合成，以及随后产物的还原（15和16），使得部分受保护的苄基α-d-鼠李吡喃糖苷衍生物（17-20）的制备成为可能。合成的化合物的结构通过1

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80083-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl exo-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以81.3%的产率得到benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物亚苄基乙缩醛的化学，立体和区域选择性氢解。通过用LiAlH 4 -AlCl 3试剂对亚苄基衍生物进行环裂解，合成苄基α-d-，甲基β-D-甘露吡喃糖苷和苄基α-D-鼠李吡喃糖苷的苄基醚。

  摘要：

  用α，α-二甲氧基甲苯处理苄基α-（1）和甲基β-d-甘露吡喃糖苷（2），得到1和2的二亚苄基衍生物的外向异构体和内向异构体（3,5和4,6）。用摩尔当量的AlH 2 Cl对外型异构体（3和5）进行氢解，得到3-0-苄基-4,6-0-亚苄基衍生物（7和21），而内消旋异构体（4和6）得到2-0-苄基-4,6-0-亚苄基化合物（8和22）。2-0烯丙基醚9的7，3-0烯丙基衍生物（10）的8和化合物21和22用的AlH的附加摩尔当量处理2在回流C1和产物的4-O-苄基-6-羟基衍生物（11、12、23和24），而在22的情况下，还分离出6-0-苄基-4-羟基异构体（25）。通过11和12的脱甲基，3,4-（13）和2,4-二-0-苄基（14）的醚。准备了1个。甲苯磺酸11和12的合成，以及随后产物的还原（15和16），使得部分受保护的苄基α-d-鼠李吡喃糖苷衍生物（17-20）的制备成为可能。合成的化合物的结构通过1

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80083-5

文献信息

• 磷酰甘露五糖及其衍生物，及其制备方法和应 用
  申请人：如东瑞恩医药科技有限公司

  公开号：CN106608893B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明提出了如式(I)所示的磷酰甘露五糖及如式(II)‑(XI)所示的磷酰甘露五糖的衍生物，以及其制备方法。本发明制备方法中，通过设计甘露糖硫苷给体中羟基的保护基来调控反应活性，且在糖基化反应中副反应少，反应收率高，适宜大规模及模块化组合合成。本发明中的磷酰甘露五糖及其衍生物具有抑制血管生成的活性，具有作为抗肿瘤药物的应用前景。
• Chemo-, stereo- and regioselective hydrogenolysis of carbohydrate benzylidene acetals. Synthesis of benzyl ethers of benzyl α-d-, methyl β-D-mannopyranosides and benzyl α-D-rhamnopyranoside by ring cleavage of benzylidene derivatives with the LiAlH4-AlCl3 reagent
  作者：András Lipták、János Imre、János Harangi、Pál Nánási、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80083-5

  日期：1982.1

  Treatment of benzyl α-(1) and methyl β-d-mannopyranoside (2) with α,α-dimethoxytoluene gave the exo and endo isomers (3,5 and 4,6) of the dibenzylidene derivatives of 1 and 2. Hydrogenolysis of the exo isomers (3 and 5) with a molar equivalent of AlH2Cl gave the 3-0-benzyl-4,6-0-benzylidene derivatives (7 and 21), whereas the endo isomers (4 and 6) gave the 2-0-benzyl-4,6-0-benzylidene compounds (8

  用α，α-二甲氧基甲苯处理苄基α-（1）和甲基β-d-甘露吡喃糖苷（2），得到1和2的二亚苄基衍生物的外向异构体和内向异构体（3,5和4,6）。用摩尔当量的AlH 2 Cl对外型异构体（3和5）进行氢解，得到3-0-苄基-4,6-0-亚苄基衍生物（7和21），而内消旋异构体（4和6）得到2-0-苄基-4,6-0-亚苄基化合物（8和22）。2-0烯丙基醚9的7，3-0烯丙基衍生物（10）的8和化合物21和22用的AlH的附加摩尔当量处理2在回流C1和产物的4-O-苄基-6-羟基衍生物（11、12、23和24），而在22的情况下，还分离出6-0-苄基-4-羟基异构体（25）。通过11和12的脱甲基，3,4-（13）和2,4-二-0-苄基（14）的醚。准备了1个。甲苯磺酸11和12的合成，以及随后产物的还原（15和16），使得部分受保护的苄基α-d-鼠李吡喃糖苷衍生物（17-20）的制备成为可能。合成的化合物的结构通过1