(S)-3-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)butanal | 1151842-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)butanal
• 英文别名: (3S)-3-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)butanal
• CAS: 1151842-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: XOLFIIYDHMHEKD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)butanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (3S)-3-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4,7-二氢吲哚与α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化：易于获得2-取代的吲哚

  摘要：

  已开发出对映选择性的4,7-二氢吲哚和α，β-不饱和醛的Friedel-Crafts烷基化反应。通过二苯基脯氨醇醚促进该方法，从而以高收率和对映选择性提供2-取代的4，7-二氢吲哚。在产物随后氧化之后，可以高收率平稳地获得旋光的2-取代的吲哚，而没有任何对映选择性的损失。

  DOI：

  10.1021/ol900461v
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-1H-indole 、 丁烯-2-醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(S)-3-(4,7-dihydro-1H-indol-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  4,7-二氢吲哚与α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化：易于获得2-取代的吲哚

  摘要：

  已开发出对映选择性的4,7-二氢吲哚和α，β-不饱和醛的Friedel-Crafts烷基化反应。通过二苯基脯氨醇醚促进该方法，从而以高收率和对映选择性提供2-取代的4，7-二氢吲哚。在产物随后氧化之后，可以高收率平稳地获得旋光的2-取代的吲哚，而没有任何对映选择性的损失。

  DOI：

  10.1021/ol900461v

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation of 4,7-Dihydroindoles with α,β-Unsaturated Aldehydes: An Easy Access to 2-Substituted Indoles
  作者：Liang Hong、Chunxia Liu、Wangsheng Sun、Lei Wang、Kwokyin Wong、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol900461v

  日期：2009.5.21

  An enantioselective Friedel−Crafts alkylation of 4,7-dihydroindoles and α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The process is promoted by diphenylprolinol ether to afford 2-substituted 4,7-dihydroindoles in high yields and enantioselectivities. After a subsequent oxidation of the products, the optically active 2-substituted indoles could be obtained smoothly in high yields without any loss of

  已开发出对映选择性的4,7-二氢吲哚和α，β-不饱和醛的Friedel-Crafts烷基化反应。通过二苯基脯氨醇醚促进该方法，从而以高收率和对映选择性提供2-取代的4，7-二氢吲哚。在产物随后氧化之后，可以高收率平稳地获得旋光的2-取代的吲哚，而没有任何对映选择性的损失。