p-hydroxyphenethyl α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-hydroxyphenethyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl α-D-Glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-hydroxyphenethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；α-salidroside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇
• 分子量: 300.309
• InChiKey: ILRCGYURZSFMEG-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-{(1S)-1-phenyl-2-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfanyl]ethyl}-α-D-glucopyranosyl 2-(4-benzoyloxyphenyl)ethyl ether 在 三氟乙酸 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到p-hydroxyphenethyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基亚砜的简便制备方法及其在红景天苷差向异构体合成中的应用

  摘要：

  描述了一种利用在苯酚或乙酸中的30％H 2 O 2水溶液制备糖基亚砜的简便且绿色的方法。优点包括相对温和的条件，较高的化学选择性和对多种保护基的良好耐受性。此外，使用吡喃葡萄糖基亚砜作为糖基供体，以30.1个步骤的总产率合成了含有1，2-顺式糖苷键的红景天苷的差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.045

文献信息

• [EN] METHOD FOR CATALYTIC SYNTHESIS OF SALIDROSIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE CATALYTIQUE DE SALIDROSIDE<br/>[ZH] 红景天苷的催化合成方法
  申请人：WUHAN SYNCHALLENGE UNIPHARM INC LTD

  公开号：WO2016109990A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  本发明公开了一种红景天苷的催化合成方法，是将全乙酰基葡萄糖与4-苄氧基苯乙醇在催化剂作用下反应得到2-(4-苄氧基苯基)乙基-(2,3,4,6-O-四-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷，催化剂为氯化锡、氯化锌、三氯化铝、氟化硼或氯化铜，或者上述其中一种与氟化镁、氯化镁、溴化镁或碘化镁组成的混合物；上述产物在有机碱条件下脱除乙酰保护基，得到2-(4-苄氧基苯基)乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，后者在钯碳催化下通入氢气进行还原反应脱除苄基保护基，得到2-(4-羟基苯基)乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷。本发明的突出特点是收率高，全乙酰基葡萄糖经3步反应，总收率可达63％，工艺简单，成本低，适合于工业化大生产。
• Compositions and methods for improved muscle metabolism
  申请人：Naturex SA

  公开号：US10258658B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  A composition for improving muscle metabolism in a subject and methods for manufacturing and using same. Embodiments include compositions having an extract of Rhaponticum and an extract of Rhodiola. An extract of Rhaponticum may include amounts of ecdysterones including 20-hydroxyecdysone. An extract of Rhodiola my include salidrosides and rosavins, including rosavin. Suitable ingestion dosages of the composition may be operable to increase protein synthesis and reduce protein proteolysis in a subject.

  一种用于改善受试者肌肉新陈代谢的组合物及其制造和使用方法。实施方案包括具有红景天提取物和红景天提取物的组合物。红景天提取物可包括一定量的蜕皮甾酮，包括 20-羟基蜕皮甾酮。红景天提取物可包括水杨甙和玫瑰黄素，包括玫瑰黄素。该组合物的适当摄入剂量可用于增加受试者的蛋白质合成和减少蛋白质分解。
• Medicinal herbal extract carpediol for treating depression
  申请人：SWEDISH HERBAL INSTITUTE

  公开号：US20030194449A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The present invention is directed to anti-depressive activity of Crassulaceae special extracts, Carpediol, containing 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl-&bgr;-d-glucopyranoside or 3-[6-o-(&agr;-1-arabinopyranosyl)-&bgr;-d-glucopyranosyl)-&bgr;-d-glucopyranosyl]-oxy-1-phenylpropene in mammals, to method of preparation and analysis of these extract, as well to safety of their usage in combination with other drugs.

  本发明涉及含有2-(4-羟基苯基)乙基-&bgr;-d-吡喃葡萄糖苷或3-[6-o-(&agr;-1-阿拉伯吡喃糖基)-&bgr；和 3-[6-o-(&agr;-1-阿拉伯吡喃糖基)-&bgr;-d-吡喃葡萄糖基]-氧-1-苯基丙烯在哺乳动物中的作用，以及这些提取物的制备和分析方法，以及它们与其他药物联合使用的安全性。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR IMPROVED MUSCLE METABOLISM
  申请人：Naturex S.A.

  公开号：EP3253399B1

  公开（公告）日：2021-10-13
• Compositions and Methods for Improved Muscle Metabolism
  申请人：Naturex SA

  公开号：US20160220624A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  A composition for improving muscle metabolism in a subject and methods for manufacturing and using same. Embodiments include compositions having an extract of Rhaponticum and an extract of Rhodiola . An extract of Rhaponticum may include amounts of ecdysterones including 20-hydroxyecdysone. An extract of Rhodiola my include salidrosides and rosavins, including rosavin. Suitable ingestion dosages of the composition may be operable to increase protein synthesis and reduce protein proteolysis in a subject.