ethyl 3-azido-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 881892-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-azido-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-azido-1-methylindole-2-carboxylate；ethyl 3-azido-1-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 881892-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: RMTCCVHRYVEQPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-azido-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate 、 氰乙酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 以80%的产率得到6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-indolo[2,3-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺反应合成具有生物意义的新型多环系统的合成方法：吲哚[2,3- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶

  摘要：

  标题吲哚-三唑并嘧啶是从3-叠氮吲哚获得的，可用作设计与DNA相互作用的化合物的模型。叠氮基吲哚/吡咯和乙腈的异多米诺反应构成了合成的1,2,3-三唑并[1,5- a ]嘧啶的合成入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.112
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-1-methylindole-2-carboxylate 在 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.83h， 以70%的产率得到ethyl 3-azido-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺反应合成具有生物意义的新型多环系统的合成方法：吲哚[2,3- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶

  摘要：

  标题吲哚-三唑并嘧啶是从3-叠氮吲哚获得的，可用作设计与DNA相互作用的化合物的模型。叠氮基吲哚/吡咯和乙腈的异多米诺反应构成了合成的1,2,3-三唑并[1,5- a ]嘧啶的合成入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.112

文献信息

• A synthetic approach to new polycyclic ring system of biological interest through domino reaction: indolo[2,3-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  作者：Antonino Lauria、Chiara Patella、Patrizia Diana、Paola Barraja、Alessandra Montalbano、Girolamo Cirrincione、Gaetano Dattolo、Anna Maria Almerico

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.112

  日期：2006.3

  can be used as models for the design of DNA-interactive compounds. Hetero-domino reaction of azidoindoles/pyrroles and acetonitriles constitutes the synthetic entry to annelated 1,2,3-triazolo[1,5-a]pyrimidines.

  标题吲哚-三唑并嘧啶是从3-叠氮吲哚获得的，可用作设计与DNA相互作用的化合物的模型。叠氮基吲哚/吡咯和乙腈的异多米诺反应构成了合成的1,2,3-三唑并[1,5- a ]嘧啶的合成入口。