methyl 4-thio-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: O1-Methyl-4-deoxy-4-thio-beta-D-glucose；(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-sulfanyloxane-3,4-diol
• 化学式: C₇H₁₄O₅S
• 分子量: 210.251
• InChiKey: PFROTWRHYMLGHR-NYMZXIIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-(S)-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 4-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  紫外光下脱硫合成脱氧糖苷

  摘要：

  进行这项研究是为了开发一种高效的方法，该方法可以在紫外线，室温，三烷基膦的存在下于0.5小时内完成脱硫。使用这种方法，可以几乎定量地从含硫糖苷生产脱氧糖苷。还讨论了用三乙基膦进行脱硫的反应性比用亚磷酸三乙酯进行脱硫的反应性高得多。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00896

文献信息

• Synthesis of Deoxyglycosides by Desulfurization under UV Light
  作者：Jian-Tao Ge、Ying-Ying Li、Jun Tian、Rong-Zhen Liao、Hai Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00896

  日期：2017.7.7

  performed to develop a highly efficient method whereby desulfurization could be completed in 0.5 h under ultraviolet light, at room temperature, and in the presence of trialkylphosphine. Using this method, deoxyglycosides could be produced from sulfur-containing glycosides in almost quantitative yields. The much higher reactivity of desulfurization with triethylphosphine versus that with triethylphosphite

  进行这项研究是为了开发一种高效的方法，该方法可以在紫外线，室温，三烷基膦的存在下于0.5小时内完成脱硫。使用这种方法，可以几乎定量地从含硫糖苷生产脱氧糖苷。还讨论了用三乙基膦进行脱硫的反应性比用亚磷酸三乙酯进行脱硫的反应性高得多。