Glucopyranosyl-1-methyl-phosphonic acid | 82701-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Glucopyranosyl-1-methyl-phosphonic acid
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]methylphosphonic acid
• CAS: 82701-49-3
• 化学式: C₇H₁₅O₈P
• 分子量: 258.165
• InChiKey: XRMRHVWWWWFMKR-OVHBTUCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glucopyranosyl-1-methyl-phosphonic acid 在 吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1′-deoxy-1′-methylene-α-D-glucopyranose 1,2-cyclic phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌αPMM/ PGM的抑制性评价：化学合成，酶动力学和蛋白质晶体学研究。

  摘要：

  铜绿假单胞菌的α-磷酸甘露糖突变酶/磷酸葡糖突变酶（αPMM/ PGM）参与细菌细胞壁的组装，并与铜绿假单胞菌的毒力有关，但是很少有研究针对这种重要的革兰氏阴性细菌人类病原体抑制αPMM/ PGM。四个结构上不同的α- d -glucopyranose -1-磷酸（αG1P）衍生物，包括1- Ç -fluoromethylated类似物（1 - 3），1,2-环亚磷（膦）吃类似物（4 - 6），电子等排亚甲基膦类似物（7和8）和6-氟-αG1P（9）合成并评估为潜在的时间依赖性或可逆性αP​​MM/ PGM抑制剂。将所得的动力学数据与高度同源的晶体结构相一致黄单胞菌柑橘αPGM用抑制剂3和7 - 9结合于酶活性位点（1.65-1.9）。这些结构和动力学方面的见识将增强未来αPMM/ PGM抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01305

文献信息

• Methods and compositions to treat glycosaminoglycan-associated molecular interactions
  申请人：Kisilevsky Robert

  公开号：US20060116347A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Therapeutic compounds and methods for inhibiting a glycosaminoglycan (GAG)-associated molecular interaction in a subject, whatever its clinical setting, are described.

  本文描述了用于抑制受试者体内糖胺聚糖（GAG）相关分子相互作用的治疗化合物和方法，无论其临床环境如何。
• Compounds and methods for modulating cerebral amyloid angiopathy
  申请人：Green Allan M.

  公开号：US20080317834A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention provides methods of inhibiting cerebral amyloid angiopathy. The invention further provides methods of treating a disease state characterized by cerebral amyloid angiopathy in a subject.
• US6670399B2
  申请人：——

  公开号：US6670399B2

  公开（公告）日：2003-12-30
• Inhibitory Evaluation of αPMM/PGM from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>: Chemical Synthesis, Enzyme Kinetics, and Protein Crystallographic Study
  作者：Jian-She Zhu、Kyle M. Stiers、Ebrahim Soleimani、Brandon R. Groves、Lesa J. Beamer、David L. Jakeman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01305

  日期：2019.8.2

  (1–3), 1,2-cyclic phosph(on)ate analogues (4–6), isosteric methylene phosphono analogues (7 and 8), and 6-fluoro-αG1P (9), were synthesized and assessed as potential time-dependent or reversible αPMM/PGM inhibitors. The resulting kinetic data were consistent with the crystallographic structures of the highly homologous Xanthomonas citri αPGM with inhibitors 3 and 7–9 binding to the enzyme active site (1

  铜绿假单胞菌的α-磷酸甘露糖突变酶/磷酸葡糖突变酶（αPMM/ PGM）参与细菌细胞壁的组装，并与铜绿假单胞菌的毒力有关，但是很少有研究针对这种重要的革兰氏阴性细菌人类病原体抑制αPMM/ PGM。四个结构上不同的α- d -glucopyranose -1-磷酸（αG1P）衍生物，包括1- Ç -fluoromethylated类似物（1 - 3），1,2-环亚磷（膦）吃类似物（4 - 6），电子等排亚甲基膦类似物（7和8）和6-氟-αG1P（9）合成并评估为潜在的时间依赖性或可逆性αP​​MM/ PGM抑制剂。将所得的动力学数据与高度同源的晶体结构相一致黄单胞菌柑橘αPGM用抑制剂3和7 - 9结合于酶活性位点（1.65-1.9）。这些结构和动力学方面的见识将增强未来αPMM/ PGM抑制剂的设计。