1,10-bis[3,5-di(methoxycarbonyl)phenyl]decane | 724469-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,10-bis[3,5-di(methoxycarbonyl)phenyl]decane
• 英文别名: Dimethyl 5-[10-[3,5-bis(methoxycarbonyl)phenyl]decyl]benzene-1,3-dicarboxylate；dimethyl 5-[10-[3,5-bis(methoxycarbonyl)phenyl]decyl]benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 724469-91-4
• 化学式: C₃₀H₃₈O₈
• 分子量: 526.627
• InChiKey: HFQFVFXLXQUDJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-bis[3,5-di(methoxycarbonyl)phenyl]decane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  减少应变多环：芘阴离子可以承受多少应变？

  摘要：

  一系列 [n](2,7) pyrenophanes (n = 7-10) 与锂或钾金属的还原表明系统中的应变，受系链长度控制，决定了还原产物的性质. [7](2,7)pyrenophane (2) 和 [2]metacyclo[2](2,7)pyrenophane (3) 的还原导致还原性二聚化，然后形成新的分子内 sigma 键，作为逃避应变的一种手段反芳香性。[8](2,7)Pyrenophane (4) 仅提供还原性二聚化，未观察到双电子还原。[9](2,7) pyrenophane (5) 和 [10](2,7)pyrenophane (6) 的还原导致还原性二聚化，随后形成双阴离子抗芳香族物质，最终裂解溶剂, THF-d(8)。讨论了后者系统的还原与芘 (1) 的还原之间的相似性。

  DOI：

  10.1021/ja040039u
• 作为产物：
  描述：

  1,9-癸二炔 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1,10-bis[3,5-di(methoxycarbonyl)phenyl]decane
  参考文献：
  名称：

  减少应变多环：芘阴离子可以承受多少应变？

  摘要：

  一系列 [n](2,7) pyrenophanes (n = 7-10) 与锂或钾金属的还原表明系统中的应变，受系链长度控制，决定了还原产物的性质. [7](2,7)pyrenophane (2) 和 [2]metacyclo[2](2,7)pyrenophane (3) 的还原导致还原性二聚化，然后形成新的分子内 sigma 键，作为逃避应变的一种手段反芳香性。[8](2,7)Pyrenophane (4) 仅提供还原性二聚化，未观察到双电子还原。[9](2,7) pyrenophane (5) 和 [10](2,7)pyrenophane (6) 的还原导致还原性二聚化，随后形成双阴离子抗芳香族物质，最终裂解溶剂, THF-d(8)。讨论了后者系统的还原与芘 (1) 的还原之间的相似性。

  DOI：

  10.1021/ja040039u

文献信息

• Reduction of Strained Polycycles:  How Much Strain Can a Pyrene Anion Take?
  作者：Ivan Aprahamian、Graham J. Bodwell、Jim J. Fleming、Greg P. Manning、Michael R. Mannion、Brad L. Merner、Tuvia Sheradsky、Rudolf J. Vermeij、Mordecai Rabinovitz

  DOI：10.1021/ja040039u

  日期：2004.6.1

  (4) affords only reductive dimerization, and no two-electron reduction is observed. The reduction of [9](2,7) pyrenophane (5) and [10](2,7)pyrenophane (6) leads to reductive dimerization, followed by the formation of a dianionic anti-aromatic species, which eventually cleaves the solvent, THF-d(8). The similarity between the reduction of the latter systems and the reduction of pyrene (1) is discussed

  一系列 [n](2,7) pyrenophanes (n = 7-10) 与锂或钾金属的还原表明系统中的应变，受系链长度控制，决定了还原产物的性质. [7](2,7)pyrenophane (2) 和 [2]metacyclo[2](2,7)pyrenophane (3) 的还原导致还原性二聚化，然后形成新的分子内 sigma 键，作为逃避应变的一种手段反芳香性。[8](2,7)Pyrenophane (4) 仅提供还原性二聚化，未观察到双电子还原。[9](2,7) pyrenophane (5) 和 [10](2,7)pyrenophane (6) 的还原导致还原性二聚化，随后形成双阴离子抗芳香族物质，最终裂解溶剂, THF-d(8)。讨论了后者系统的还原与芘 (1) 的还原之间的相似性。