ornithine ethyl ester dihydrochloride | 84772-29-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ornithine ethyl ester dihydrochloride
• 英文别名: H-Orn-OEt.2HCl；ethyl 2,5-diaminopentanoate;hydrochloride
• CAS: 84772-29-2；94231-37-5
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₂*2ClH
• 分子量: 233.138
• InChiKey: KTFGSLHRXVCGPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ornithine ethyl ester dihydrochloride 在 盐酸 、 sodium amalgam 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (1'R,4S)-(1'-(2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydroimidazo[4,5-c]azepin-4-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Pictet–Spengler Reactions of a Tethered 2-Aminoimidazole

  摘要：

  研究了氨基丙基-2-氨基咪唑与不对映纯醛的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应。对于氨基酸衍生醛，反立体化学是有利的，非对映选择性可达 92%。通过合成硬质衍生物，并结合分子建模从核磁共振数据中确定了产物的绝对立体化学性质。结果表明，非对映选择性取决于氨基酸侧链的立体结构，而与氮保护基无关。路易斯酸可催化反应，但不影响非对映选择性。

  DOI：

  10.1071/ch13346
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 DL-ornithine hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 以89%的产率得到ornithine ethyl ester dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Pictet–Spengler Reactions of a Tethered 2-Aminoimidazole

  摘要：

  研究了氨基丙基-2-氨基咪唑与不对映纯醛的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应。对于氨基酸衍生醛，反立体化学是有利的，非对映选择性可达 92%。通过合成硬质衍生物，并结合分子建模从核磁共振数据中确定了产物的绝对立体化学性质。结果表明，非对映选择性取决于氨基酸侧链的立体结构，而与氮保护基无关。路易斯酸可催化反应，但不影响非对映选择性。

  DOI：

  10.1071/ch13346

文献信息

• Novel synthesis of 5,11-dihydro-6<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>b</i>]-[1,4]benzodiazepin-6-ones and related studies
  作者：M. Oklobdžija、G. Comisso、E. Decorte、T. Fajdiga、G. Gratton、F. Moimas、R. Toso、V. Šunjić

  DOI：10.1002/jhet.5570200535

  日期：1983.9

  5,11-Dihydro-6H-pyrido[2,3-6][1,4]benzodiazepin-6-one (1), a basic intermediate in the preparation of 11-α-aminoacetyl derivatives with important biological activities, has been obtained by a three-step synthesis starting from easily available isatoic anhydride and anhydro ornithine. Some model cyclisation reactions leading to 5-member ring derivatives 10 and 12 instead of 7-member ring analogues of

  5,11-二氢-6 H-吡啶基[2,3-6] [1,4]苯并二氮杂-1-酮（1）是制备具有重要生物学活性的11-α-氨基乙酰基衍生物的基本中间体，具有通过三步合成法从易获得的等角酸酐和脱水鸟氨酸开始获得苯乙胺。据报道一些模型环化反应导致5元环衍生物10和12，而不是7元环类似物1。1的四氢同类物（即化合物4）轻松转化为19，实际上代表5转化为4时的四面体中间体，已注意到。描述了将19进一步重新排列为螺化合物20，并将其返回5。
• Floch,L.; Kovac,S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975, vol. 40, p. 2845 - 2854
  作者：Floch,L.、Kovac,S.

  DOI：——

  日期：——
• Ebata; Morita, Journal of Biochemistry, 1959, vol. 46, p. 407,408
  作者：Ebata、Morita

  DOI：——

  日期：——