4-{[4-(4-Chloro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-imidazol-1-yl-methyl}-phenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-{[4-(4-Chloro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-imidazol-1-yl-methyl}-phenylamine
• 英文别名: 4-[[4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-imidazol-1-yl-methyl]aniline；4-[[4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-imidazol-1-ylmethyl]aniline
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₄
• 分子量: 348.835
• InChiKey: CLXCDAGFVFMNSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-(4-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 6.75h， 生成 4-{[4-(4-Chloro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-imidazol-1-yl-methyl}-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011