cyclopentyl N-[(2S,3S)-4-[(2S,4S)-2-(tert-butylcarbamoyl)-4-chloropyrrolidin-1-yl]-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cyclopentyl N-[(2S,3S)-4-[(2S,4S)-2-(tert-butylcarbamoyl)-4-chloropyrrolidin-1-yl]-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₅H₃₆ClN₃O₅
• 分子量: 494.031
• InChiKey: LGLCCOWOCHPYKA-VMXMFDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 环戊醇 、 (4S)-1-[(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyryl]-4-chloro-N-t-butyl-L-prolinamide 在 三乙胺 作用下， 生成 cyclopentyl N-[(2S,3S)-4-[(2S,4S)-2-(tert-butylcarbamoyl)-4-chloropyrrolidin-1-yl]-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  含有AHPBA的HIV-1蛋白酶抑制剂的构效关系。第三部分：P2网站的修改。

  摘要：

  讨论了含有AHPBA（3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸）的HIV-1蛋白酶（HIV-1 PR）抑制剂的构效关系。为了解决口服生物利用度差的问题，设计并制备了在P2位点含有环状氨基甲酸酯或苯甲酰胺的小型二肽HIV-1蛋白酶抑制剂。苯甲酰胺的取代模式对其HIV-1 PR抑制活性有显着贡献，并且表明P2残基的选择非常重要。已经鉴定出具有亚纳摩尔IC 50值并且表现出良好的抗病毒效力的高效抑制剂。在该类别中，抑制剂18最有效（IC90（CEM / HIV-1 IIIB）0.11 microM），在狗中显示出良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00004-2

文献信息

• Structure–activity relationship of HIV-1 protease inhibitors containing AHPBA. Part III: modification of P2 site
  作者：E Takashiro

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00004-2

  日期：1998.5

  The structure-activity relationship of HIV-1 protease (HIV-1 PR) inhibitors containing AHPBA (3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid) is discussed. In order to solve the problem of poor oral bioavailability, small-sized dipeptide HIV-1 protease inhibitors containing cyclic urethanes or benzamides at the P2 site were designed and prepared. The substitution patterns of the benzamides contributed significantly

  讨论了含有AHPBA（3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸）的HIV-1蛋白酶（HIV-1 PR）抑制剂的构效关系。为了解决口服生物利用度差的问题，设计并制备了在P2位点含有环状氨基甲酸酯或苯甲酰胺的小型二肽HIV-1蛋白酶抑制剂。苯甲酰胺的取代模式对其HIV-1 PR抑制活性有显着贡献，并且表明P2残基的选择非常重要。已经鉴定出具有亚纳摩尔IC 50值并且表现出良好的抗病毒效力的高效抑制剂。在该类别中，抑制剂18最有效（IC90（CEM / HIV-1 IIIB）0.11 microM），在狗中显示出良好的口服生物利用度。