methyl (2S)-3-[(2S,3S,5R)-5-methoxy-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-2-methylpropanoate | 368878-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S)-3-[(2S,3S,5R)-5-methoxy-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 368878-69-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₅Si
• 分子量: 332.513
• InChiKey: PPBGRVGCHRUBOC-ZQDZILKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[(2S,3S,5R)-5-methoxy-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-2-methylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-3-((2S,3S,5R)-5-Methoxy-3-triethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  研究涉及氮杂螺菌酸的全合成。C 1 -C 19碳主链的构建和C 10，C 13非天然跨式双螺环系统的合成

  摘要：

  利用关键的Julia偶联策略概述了氮杂螺菌酸的C 1 -C 19碳主链的有效进入。C 12砜底物的螺旋环化诱导了空前的非天然的双螺旋双螺缩酮的形成。在不存在C 12砜的情况下，在C 10和C 13处双螺环阵列的构建导致了双螺环的顺环体取向的形成，在C 13处具有非天然立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01211-4
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 methyl (2S)-3-[(2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-methylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到methyl (2S)-3-[(2S,3S,5R)-5-methoxy-3-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  研究涉及氮杂螺菌酸的全合成。C 1 -C 19碳主链的构建和C 10，C 13非天然跨式双螺环系统的合成

  摘要：

  利用关键的Julia偶联策略概述了氮杂螺菌酸的C 1 -C 19碳主链的有效进入。C 12砜底物的螺旋环化诱导了空前的非天然的双螺旋双螺缩酮的形成。在不存在C 12砜的情况下，在C 10和C 13处双螺环阵列的构建导致了双螺环的顺环体取向的形成，在C 13处具有非天然立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01211-4