N²,N²,6,7-tetramethylpterin | 34705-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: N²,N²,6,7-tetramethylpterin
• 英文别名: 2-dimethylamino-6,7-dimethyl-3H-pteridin-4-one；2-Dimethylamino-6,7-dimethyl-3H-pteridin-4-on；2-(dimethylamino)-6,7-dimethyl-3H-pteridin-4-one
• CAS: 34705-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O
• 分子量: 219.246
• InChiKey: PDACUQNUJSKGCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-288 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  319.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N²,6,7-tetramethylpterin 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 2-dimethylamino-cis-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydropteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Armarego, Wilfred L. F.; Waring, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1227 - 1234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-oxo-dihydropyrimidin 、 2,3-丁二酮 生成 N²,N²,6,7-tetramethylpterin
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Pteroylglutamic Acid. VII. 2-Alkylamino Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a130

文献信息

• Proton-Coupled Electron Transfer in Ruthenium(II)−Pterin Complexes:  Formation of Ruthenium-Coordinated Pterin Radicals and Their Electronic Structures
  作者：Soushi Miyazaki、Takahiko Kojima、Taisuke Sakamoto、Tetsuya Matsumoto、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ic701759c

  日期：2008.1.1

  reversible two-step protonation for both pterin derivatives coordinated to the ruthenium centers to give a drastic spectral change in the UV-vis spectroscopy. Doubly protonated Ru(II)-pterin complexes were stabilized by pi-back-bonding interaction and exhibited clear and reversible proton-coupled electron transfer (PCET) to give ruthenium-coordinated neutral monohydropterin radicals as intermediates of

  使用四齿和三脚架三（2-吡啶基甲基）胺（TPA）和三（5-甲基-2-吡啶基甲基）胺（5-Me3-TPA）作为辅助配体与2-（ N，N-二甲基）-6,7-二甲基蝶呤（Hdmdmp）和6,7-二甲基蝶呤（Hdmp）作为配体的蝶呤衍生物。通过光谱方法，X射线晶体学和电化学测量进行表征。蝶呤配体通过嘧啶酮部分的4-氧和吡嗪部分的5-氮作为单阴离子二齿配位体与钌中心配位。显着的特征是配位的dmp-配体表现出醌类结构而不是去质子化的蝶呤结构，表明2-氨基的CN键长短。这些络合物对于两个与钌中心配位的蝶呤衍生物均表现出可逆的两步质子化作用，从而在紫外可见光谱中产生剧烈的光谱变化。双质子化的Ru（II）-蝶呤配合物通过pi-back-bond相互作用而稳定，并表现出清晰且可逆的质子偶联电子转移（PCET），得到钌配位的中性单mono呤自由基作为PCET过程的中间体。这些ESR光谱表明未成对的电子离域到吡嗪
• Pteridines, Part CXIII
  作者：Qizheng Yao、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200390025

  日期：2003.1

  compounds can be alkylated under Mitsunobu conditions to form from N2-acylpterins (see 2 and 3) and their derivatives (see 5, 6, 8, 9, 11, 13, 15, and 17) selectively the O4-alkyl derivatives 22–31, whereas the electron-donating [(dimethylamino)methyleneamino function in 46–51 gives, in a selective reaction, the N(3)-substitution (52–61). N2,N2-Dimethylpterins and 18 and 19 and N2-methylpterins 20 and 21

  蝶呤的低溶解度可通过N 2-酰化或形成N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]衍生物而大大改善。这两种类型的化合物可以下被烷基化的Mitsunobu条件从到形式Ñ 2 -acylpterins（参照2和3）和它们的衍生物（参见图5，6，8，9，11，13，15，和17）选择性地将Ò 4 -烷基衍生物22 – 31，而给电子体[[（二甲基氨基）亚甲基氨基]在46 – 51在选择性反应中给出N（3）取代（52 – 61）。Ñ 2，Ñ 2个-Dimethylpterins和18个19和Ñ 2 -methylpterins 20和21直接烷基化还向Ò 4位上（32 - 35，38和39）。脱酰可以在非常温和的条件下通过溶剂解用MeOH（实现22 40，26 41），和所述的位移Ò 4- [2-（4-硝基苯基）乙基]基团在室温下，以相应的蝶啶-2,4-二胺氨前进42 - 45。N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]基团的裂解可很好地与氨（62
• A Ruthenium Pterin Complex Showing Proton-Coupled Electron Transfer: Synthesis and Characterization
  作者：Takahiko Kojima、Taisuke Sakamoto、Yoshihisa Matsuda、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1002/anie.200352111

  日期：2003.10.20
• ARMAREGO, W. L. F.;WARING, P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 10, 1227-1233
  作者：ARMAREGO, W. L. F.、WARING, P.

  DOI：——

  日期：——
• Analogs of Pteroylglutamic Acid. VII. 2-Alkylamino Derivatives
  作者：Barbara Roth、James M. Smith、Martin E. Hultquist

  DOI：10.1021/ja01150a130

  日期：1951.6