triethyl(((2R,6S)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2yl)ethynyl)silane | 1003279-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: triethyl(((2R,6S)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2yl)ethynyl)silane
• 英文别名: triethyl-[2-[(2R,6S)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1003279-45-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: CEYICUHJZXKDSF-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(((2R,6S)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2yl)ethynyl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,6S)-2-ethynyl-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Anguinomycins 和衍生物：抑制核质转运的总合成、建模和生物学评价

  摘要：

  基于 Negishi 立体反转交叉偶联、Jacobsen Cr(III)-催化的 Hetero Diels-Alder 反应、Evans B 介导的 Syn-aldol 化学和 B-烷基等关键步骤，报道了聚酮化合物天然产物 Anguinomycin C 和 D 的制备铃木-宫浦交叉联轴器。两种天然产物的构型均建立为（5R、10R、16R、18S、19R、20S）。生物学评估表明，这些天然产物是核输出受体 CRM1 的抑制剂，导致 CRM1 介导的核蛋白输出在浓度高于 10 nM 时关闭。已经制备了 Anguinomycin 和 Leptomycin B (LMB) 的类似物，具有截短聚酮链的简单 α,β-不饱和内酯类似物 4 保留了大部分生物活性（抑制高于 25 nM）。

  DOI：

  10.1021/ja9097093
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 、 3-(三乙基硅烷基)-2-丙炔醛 在 Cr^III organocatalyst 4 A molecular sieve 作用下， 反应 18.0h， 生成 triethyl((6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2yl)ethynyl)silane 、 triethyl(((2R,6S)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2yl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Anguinomycin C的全合成，构型和生物学评估。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703134

文献信息

• Total Synthesis, Configuration, and Biological Evaluation of Anguinomycin C
  作者：Simone Bonazzi、Stephan Güttinger、Ivo Zemp、Ulrike Kutay、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.200703134

  日期：2007.11.19
• Anguinomycins and Derivatives: Total Syntheses, Modeling, and Biological Evaluation of the Inhibition of Nucleocytoplasmic Transport
  作者：Simone Bonazzi、Oliv Eidam、Stephan Güttinger、Jean-Yves Wach、Ivo Zemp、Ulrike Kutay、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ja9097093

  日期：2010.2.3

  polyketide natural products anguinomycin C and D is reported based on key steps such as Negishi stereoinversion cross coupling, Jacobsen Cr(III)-catalyzed Hetero Diels-Alder reaction, Evans B-mediated syn-aldol chemistry, and B-alkyl Suzuki-Miyaura cross coupling. The configuration of both natural products was established as (5R,10R,16R,18S,19R,20S). Biological evaluation demonstrated that these natural

  基于 Negishi 立体反转交叉偶联、Jacobsen Cr(III)-催化的 Hetero Diels-Alder 反应、Evans B 介导的 Syn-aldol 化学和 B-烷基等关键步骤，报道了聚酮化合物天然产物 Anguinomycin C 和 D 的制备铃木-宫浦交叉联轴器。两种天然产物的构型均建立为（5R、10R、16R、18S、19R、20S）。生物学评估表明，这些天然产物是核输出受体 CRM1 的抑制剂，导致 CRM1 介导的核蛋白输出在浓度高于 10 nM 时关闭。已经制备了 Anguinomycin 和 Leptomycin B (LMB) 的类似物，具有截短聚酮链的简单 α,β-不饱和内酯类似物 4 保留了大部分生物活性（抑制高于 25 nM）。