(3S)-3-Hydroxy-7-[(triphenylmethyl)sulfanyl]hept-4-enoic acid | 180973-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S)-3-Hydroxy-7-[(triphenylmethyl)sulfanyl]hept-4-enoic acid
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-7-tritylsulfanylhept-4-enoic acid
• CAS: 180973-24-4
• 化学式: C₂₆H₂₆O₃S
• 分子量: 418.557
• InChiKey: BGUJCVRJDCZLQS-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  586.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-Hydroxy-7-[(triphenylmethyl)sulfanyl]hept-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种拉格唑拉类似物，其制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式1所示的具有烷基二硫醚侧链的拉格唑拉类似物、其制备方法及其应用，本发明的化合物具有较高的抗肿瘤活性和选择性，可用于发展抗肿瘤药物，且原料廉价易得，制备方法简易，是一种适于发展成工业化生产的方法。式1，其中R为C1～C8烷基。

  公开号：

  CN103601742B
• 作为产物：
  描述：

  3-(三苯甲硫基)丙醛 在 水 、 四氯化钛 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (3S)-3-Hydroxy-7-[(triphenylmethyl)sulfanyl]hept-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种拉格唑拉类似物，其制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式1所示的具有烷基二硫醚侧链的拉格唑拉类似物、其制备方法及其应用，本发明的化合物具有较高的抗肿瘤活性和选择性，可用于发展抗肿瘤药物，且原料廉价易得，制备方法简易，是一种适于发展成工业化生产的方法。式1，其中R为C1～C8烷基。

  公开号：

  CN103601742B

文献信息

• Depsipeptides and Their Therapeutic Use
  申请人：Shuttleworth Stephen Joseph

  公开号：US20110112090A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  A Compound of structure (IX) or (X) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: X is —C(═O)N(R 10 )— or —CH(OPr 3 )—; R 7 , R 9 and R 10 are the same or different and represent hydrogen or an amino acid side chain moiety from either a natural or an unnatural amino acid; Pr 1 and Pr 2 are the same or different and represent hydrogen or a thiol protecting group; Pr 3 is hydrogen or an alcohol protecting group; R 1 , R 2 , R 5 and R 6 are the same or different and represent hydrogen or an amino acid side chain moiety from either a natural or an unnatural amino acid, or R 1 and R 2 and/or R 5 and R 6 , taken together with the carbon atom to which they are attached, form a spirocyclic moiety, with the proviso that: each of R 1 and R 2 is not hydrogen, or each of R 5 and R 6 is not hydrogen.

  一种结构化合物（IX）或（X）或其药学上可接受的盐，其中：X为—C(═O)N(R10)—或—CH(OPr3)—；R7、R9和R10相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团；Pr1和Pr2相同或不同，代表氢或巯基保护基团；Pr3为氢或醇保护基团；R1、R2、R5和R6相同或不同，代表氢或来自天然或非天然氨基酸的氨基酸侧链基团，或R1和R2和/或R5和R6，与它们连接的碳原子一起形成螺环基团，条件是：R1和R2中的每一个都不是氢，或R5和R6中的每一个都不是氢。
• Method for preparing largazole analogs and uses thereof
  申请人：Williams Robert M.

  公开号：US20100029731A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Analogs of largazole are described herein. Methods of treating cancer and blood disorders using largazole and largazole analogs and pharmaceutical compositions comprising the same are additionally described herein. Methods for preparing largazole analogs are likewise described.

  本文描述了类似largazole的类似物。此外，还描述了使用largazole和largazole类似物治疗癌症和血液疾病的方法，以及包含它们的药物组合物。同样描述了制备largazole类似物的方法。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S, 4S, 7Z, 10S, 16E, 21R)- 7-ETHYLIDENE-4,21-BIS(1-METHYLETHYL)-2-OXA-12,13-DITHIA-5, 8, 20, 23- TETRAAZABICYCLO[8.7.6]TRICOS-16-ENE-3, 6, 9, 19, 22-PENTONE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE (1S, 4S, 7Z, 10S, 16E, 21R)- 7-ÉTHYLIDÈNE-4,21-BIS(1-MÉTHYLÉTHYL)-2-OXA-12,13-DITHIA-5, 8, 20, 23- TÉTRAAZABICYCLO[8.7.6]TRICOS-16-ÈNE-3, 6, 9, 19, 22-PENTONE
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD

  公开号：WO2017068596A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention is relates to an improved process for the preparation (1S,4S,7Z,10S,16E,21R)-7-ethylidene-4,21-bis(1-methylethyl)-2-oxa-12,13-dithia-5,8,20,23-tetraazabi-cyclo[8.7.6]tricos-16-ene-3,6,9,19,22-pentone of formula I.

  本发明涉及一种改进的制备过程，用于制备式I的(1S,4S,7Z,10S,16E,21R)-7-乙烯基-4,21-双(1-甲基乙基)-2-氧-12,13-二硫-5,8,20,23-四氮杂环[8.7.6]三十一烯-16-烯-3,6,9,19,22-五酮。
• Total Synthesis of Spiruchostatin A via Chemoselective Macrocyclization using an Accessible Enantiomerically Pure Latent Thioester
  作者：Nicole A. Calandra、Yim Ling Cheng、Kimberly A. Kocak、Justin S. Miller

  DOI：10.1021/ol900436f

  日期：2009.5.7

  HDAC inhibitor Spiruchostatin A was synthesized via a route that differs significantly from previously reported routes. The key step involves a latent thioester that initiates a chemoselective transformation similar to native chemical ligation to form the macrocyclic alanine−cysteine amide bond. The easily prepared latent thioester—the first such moiety reported in enantiomerically pure form—is designed

  HDAC抑制剂Spiruchostatin A的合成路线与以前报道的路线明显不同。关键步骤涉及潜在的硫酯，该硫酯引发类似于自然化学连接的化学选择性转化反应，形成大环丙氨酸-半胱氨酸酰胺键。易于制备的潜在硫代酯（第一个以对映体纯形式报告的此类部分）与侧链羧酸一起设计，用作固相连接剂，用于合成环状，含半胱氨酸的肽类物质。
• Total synthesis of cyclodepsipeptide spiruchostatin A on silyl-linked polymer-support
  作者：Masahito Yoshida、Ken-ichi Sasahara、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.064

  日期：2015.10

  Solid-phase total synthesis of cyclodepsipeptide spiruchostatin A (1) has been achieved. Initially, immobilization of the Boc-d-Val-statine derivative 3 via the hindered β-hydroxy group was efficiently achieved using polymer-supported silyl triflate. Subsequently, the peptide chain was successfully extended on the polymer-support to yield the tetrapeptide cyclization precursor 2 with high purity.

  固相合成环二肽spiruchostatin A（1）。最初，通过受阻的β-羟基有效地实现了Boc - d -Val-他汀衍生物3的固定化，这是通过使用聚合物负载的三氟甲磺酸甲硅烷基酯来实现的。随后，肽链成功地在聚合物载体上延伸，以产生具有高纯度的四肽环化前体2。2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）介导的2的大内酯化在聚合物载体上顺利进行，以提供大内酯12。最后，从聚合物载体上释放大内酯，然后原位形成二硫键，从而提供了螺旋藻抑素A（1），总收益率为17％。