(cis)-9-[(2-hydroxymethyl-3,3-difluorocyclopropyl)methyl]adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (cis)-9-[(2-hydroxymethyl-3,3-difluorocyclopropyl)methyl]adenine
• 英文别名: [3-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]-2,2-difluorocyclopropyl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂N₅O
• 分子量: 255.227
• InChiKey: JILDGKDFQGJLDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (cis)-1-benzoyloxymethyl-3-benzyloxymethyl-2,2-difluorocyclopropane 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (cis)-9-[(2-hydroxymethyl-3,3-difluorocyclopropyl)methyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Nucleoside Analogues Comprising a Geminal Difluorocyclopropane Moiety as Potential Antiviral/Antitumor Agents

  摘要：

  Geminal difluorocyclopropane analogues of nucleosides 7a - 7e were synthesized. Compounds 7a and 7c - 7e were obtained by alkylation of nucleic acid bases or their appropriate precursors with (cis)-1-benzyloxymethyl-2-bromomethyl-3,3-difluorocyclopropane (8). Analogue 7b was prepared by hydrolysis of 2-amino-6-chloropurine derivative 7e. Compounds 7a - 7d did not exhibit any antiviral activity against HCMV, HSV-1, HSV-2 EBV, VZV, HBV and HIV-1 or antitumor effects against murine leukemia L1210, mouse tumors PO3 or C38 and human tumor H15.

  DOI：

  10.1080/07328319908044881