2-Cyclohexen-1-one, 5-methyl-5-(phenylmethoxy)-, (R)- | 166757-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyclohexen-1-one, 5-methyl-5-(phenylmethoxy)-, (R)-
• 英文别名: (5R)-5-methyl-5-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 166757-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: OLTMERQZXBMESR-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexen-1-one, 5-methyl-5-(phenylmethoxy)-, (R)- 在 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R,4R,6R)-6-((1R,3S,4aS,7aR,14bS)-10-acetoxy-3-(benzyloxy)-1-hydroxy-3,6,6-trimethyl-9,14-dioxo-1,3,4,7a,8,9,14,14b-octahydro-2H-tetrapheno[4a,5-d][1,3]dioxol-11-yl)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Angucycline Antibiotics Urdamycinone B and 104-2 via a Common Synthetic Intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00137a026
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7aR)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,6-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 83.42h， 生成 2-Cyclohexen-1-one, 5-methyl-5-(phenylmethoxy)-, (R)-
  参考文献：
  名称：

  全合成安古环素抗生素SF 2315A，Urdamycinone B和分流代谢物104-2的统一策略

  摘要：

  描述了环磷酰胺抗生素SF 2315A（2），urdamycinone B（4）和分流代谢物104-2（5）的总合成，以及合成SF 2315B的方法（3）。所有这四个合成的特征是在溴juglone衍生物和旋光性二烯（25a）之间存在Diels-Alder环加成反应，后者是由（-）-奎宁酸衍生的。随后的关键转变包括（i）立体控制引入SF 2315A（2）和SF 2315 B（3）中具有的环聚氧官能团，（ii）制备C-糖基朱古龙53，以及（iii）NMO介导的60氧化芳构化。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700004

文献信息

• Total Synthesis of the Angucycline Antibiotics Urdamycinone B and 104-2 via a Common Synthetic Intermediate
  作者：Vincent A. Boyd、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ja00137a026

  日期：1995.8
• A Unified Strategy for the Total Synthesis of the Angucycline Antibiotics SF 2315A, Urdamycinone B, and the Shunt Metabolite 104-2
  作者：Kyungjin Kim、Vincent A. Boyd、Aditya Sobti、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1002/ijch.199700004

  日期：——

  Total syntheses of the angucycline antibiotics SF 2315A (2), urdamycinone B (4), and the shunt metabolite 104–2 (5) are described, as well as an approach toward the synthesis of SF 2315B (3). All four syntheses feature a Diels–Alder cycloaddition between a bromojuglone derivative and an optically active diene (25a), the latter derived from (–)-quinic acid. Subsequent key transformations include (i)

  描述了环磷酰胺抗生素SF 2315A（2），urdamycinone B（4）和分流代谢物104-2（5）的总合成，以及合成SF 2315B的方法（3）。所有这四个合成的特征是在溴juglone衍生物和旋光性二烯（25a）之间存在Diels-Alder环加成反应，后者是由（-）-奎宁酸衍生的。随后的关键转变包括（i）立体控制引入SF 2315A（2）和SF 2315 B（3）中具有的环聚氧官能团，（ii）制备C-糖基朱古龙53，以及（iii）NMO介导的60氧化芳构化。