1,1-di-o-tolylsiletane | 646522-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-di-o-tolylsiletane
• 英文别名: 1,1-Bis(2-methylphenyl)siletane；1,1-bis(2-methylphenyl)siletane
• CAS: 646522-61-4
• 化学式: C₁₇H₂₀Si
• 分子量: 252.431
• InChiKey: AWXYRIAISKLQCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.6-110.2 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  336.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(o-tolyl) benzenesulfonothioate 、 1,1-di-o-tolylsiletane 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以57 %的产率得到di-o-tolyl(3-(o-tolylthio)propyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  Cu催化高效构建含S(Se)功能有机硅化合物

  摘要：

  开发了 Cu 催化的四元硅杂环丁烷 (SCB) 和硫代磺酸盐的级联反应以构建含 S (Se) 的有机硅化合物。该协议显示了广泛的底物范围、高官能团相容性和温和的反应条件。一步构建了新的 C-S (Se) 和 Si-O 键。

  DOI：

  10.1039/d2cc04512e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 1，1-二氯硅基环丁烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以42%的产率得到1,1-di-o-tolylsiletane
  参考文献：
  名称：

  钯催化对映选择性卡宾插入硅环丁烷的碳-硅键

  摘要：

  我们在此报告了一种高效的钯催化卡宾插入应变 Si-C 键中，具有出色的对映选择性，这提供了一种快速且独特的方法来获得具有三或四取代立体中心的非对称硅杂环戊烷。使用混合密度泛函理论的机理研究表明，催化循环涉及氧化加成、卡宾迁移插入和还原消除。此外，还阐明了手性配体在控制反应对映选择性中的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05879

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Carbene Insertion into Carbon–Silicon Bonds of Silacyclobutanes
  作者：Jingfeng Huo、Kangbao Zhong、Yazhen Xue、MyeeMay Lyu、Yifan Ping、Zhenxing Liu、Yu Lan、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c05879

  日期：2021.8.25

  silacyclopentanes with a three- or four-substituted stereocenter asymmetrically. Mechanistic studies using hybrid density functional theory suggest a catalytic cycle involving oxidative addition, carbene migratory insertion, and reductive elimination. In addition, roles of the chiral ligands in controlling the reaction enantioselectivity are also elucidated.

  我们在此报告了一种高效的钯催化卡宾插入应变 Si-C 键中，具有出色的对映选择性，这提供了一种快速且独特的方法来获得具有三或四取代立体中心的非对称硅杂环戊烷。使用混合密度泛函理论的机理研究表明，催化循环涉及氧化加成、卡宾迁移插入和还原消除。此外，还阐明了手性配体在控制反应对映选择性中的作用。
• Cu-catalyzed efficient construction of S (Se)-containing functional organosilicon compounds
  作者：Fei Wang、Ying Chen、Weidong Rao、Shu-Su Shen、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1039/d2cc04512e

  日期：——

  A Cu-catalyzed cascade reaction of four-membered silacyclobutanes (SCBs) and thiosulfonates to construct S (Se)-containing organosilicon compounds was developed. The protocol shows a wide range of substrate scope, high functional group compatibility and mild reaction conditions. New C–S (Se) and Si–O bonds were constructed in one step.

  开发了 Cu 催化的四元硅杂环丁烷 (SCB) 和硫代磺酸盐的级联反应以构建含 S (Se) 的有机硅化合物。该协议显示了广泛的底物范围、高官能团相容性和温和的反应条件。一步构建了新的 C-S (Se) 和 Si-O 键。