1-[2-(2-cyclohexyl-ethyl)-phenyl]-ethanone | 29188-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(2-cyclohexyl-ethyl)-phenyl]-ethanone
• 英文别名: 1-[2-(2-Cyclohexylethyl)phenyl]ethan-1-one；1-[2-(2-cyclohexylethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 29188-37-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: KAUFSMYWYAWDEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基环己烷 在 [RhCl(PPh₃)3]Cl 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[2-(2-cyclohexyl-ethyl)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助的Rh（I）催化的芳香族酮亚胺或酮与烯烃的邻烷基化。

  摘要：

  本文描述的是芳族酮亚胺或酮与烯烃的Rh（I）催化的邻烷基化。该方法对包括烯烃烯丙基质子，α，ω-二烯和内烯烃的1-烯烃在内的各种烯烃显示出高反应活性和对单烷基化的选择性。为了进行机理研究，进行了H / D交换实验，结果表明，即使在45°C的低温下，邻位CH键也很容易断裂。该反应的关键步骤是形成稳定的五元链通过螯合辅助邻位CH键活化的金属环。此外，通过添加50mol％的苄胺作为螯合辅助工具，成功实现了Rh（I）配合物与芳族酮的直接邻烷基化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020118)8:2<485::aid-chem485>3.0.co;2-1

文献信息

• Rh(I)-catalyzed solvent-free ortho-alkylation of aromatic imines under microwave irradiation
  作者：Giang Vo-Thanh、Hind Lahrache、André Loupy、In-Jung Kim、Duck-Ho Chang、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.003

  日期：2004.6

  The synthesis of ortho-alkylated ketones through a chelation-assisted Rh (I) catalyzed ortho-alkylation reaction of aromatic imines under microwave activated solvent-free conditions in monomode reactors was performed. These conditions have been also applied to hydroacylation and ortho-alkylation reactions with aldimines.

  在单模反应器中，在微波活化的无溶剂条件下，通过螯合辅助的Rh（I）催化的芳族亚胺的邻烷基化反应进行了邻烷基化酮的合成。这些条件也已经用于与醛亚胺的加氢酰化和邻烷基化反应。