2-(trimethylsilyl)ethyl 5-hydroxy-5-methyl-3-oxohexanoate | 1315502-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 5-hydroxy-5-methyl-3-oxohexanoate
• 英文别名: 2-Trimethylsilylethyl 5-hydroxy-5-methyl-3-oxohexanoate
• CAS: 1315502-98-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: MFWIVUPXAKLLDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 5-hydroxy-5-methyl-3-oxohexanoate 在 indium(III) triflate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,2,6,6-Tetramethyl-4-oxooctahydrospiro[chromene-5,2'-oxirane]-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Prins / Conia-Ene级联环化方法构建Phoactactin A的三环呋喃喃喃骨架

  摘要：

  用In（OTf）3在CH 3中开发了底物控制的不对称Prins / Conia-ene级联环化反应CN从0到70°C。这些条件使一锅中的1-oxadecalin产品的收率非常好，并有效地抑制了1-oxadecalin产品的消旋作用，几乎没有对映体过量（ee）的损失。通过一锅操作（66％的收率，单一的非对映异构体），这种级联环化已成功用于以无环β-酮酯和炔基为底物的高蛋白功能化的光蛋白A的1-oxadecalin单元的构建。在非常温和的条件下，可以通过三步，以52％的收率通过环氧化/脱烷氧羰基化方案，将1-oxadecalin部分轻松转化为phomactin A的三环呋喃铬烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo200644t
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 5-hydroxy-5-methyl-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Prins / Conia-Ene级联环化方法构建Phoactactin A的三环呋喃喃喃骨架

  摘要：

  用In（OTf）3在CH 3中开发了底物控制的不对称Prins / Conia-ene级联环化反应CN从0到70°C。这些条件使一锅中的1-oxadecalin产品的收率非常好，并有效地抑制了1-oxadecalin产品的消旋作用，几乎没有对映体过量（ee）的损失。通过一锅操作（66％的收率，单一的非对映异构体），这种级联环化已成功用于以无环β-酮酯和炔基为底物的高蛋白功能化的光蛋白A的1-oxadecalin单元的构建。在非常温和的条件下，可以通过三步，以52％的收率通过环氧化/脱烷氧羰基化方案，将1-oxadecalin部分轻松转化为phomactin A的三环呋喃铬烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo200644t

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the ABC-Tricyclic Core of Phomactin A by a γ-Hydroxylation Strategy
  作者：Guangyan Du、Wenli Bao、Junrong Huang、Shuangping Huang、Hong Yue、Wei Yang、Lizhi Zhu、Zhenhao Liang、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00586

  日期：2015.5.1

  An enantioselective synthesis of the ABC-tricyclic furanochroman core of phomactin A has been accomplished by a gamma-hydroxylation approach. The C ring was established by gamma-hydroxylation of an a-enone. The regioselectivity was optimized by using a strong base with an oxophilic cation (t-BuLi) and a bulky oxygen donor (Davis reagent), which afforded the gamma-hydroxylation product selectively in 63% yield.