N-(2-bromo-4-methylphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide | 1021442-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-methylphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-(2-bromo-4-methylphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1021442-92-1
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO
• 分子量: 328.208
• InChiKey: OZTSWZICAHEFQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methylphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到6-Bromo-3-iodo-1-methyl-8-methylidene-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic ipso-Iodocyclization of N-(4-Methylphenyl)propiolamides: Selective Synthesis of 8-Methyleneazaspiro[4,5]trienes

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel and selective method for the synthesis of 8-methylenespiro[4,5]trienes via intramolecular electrophilic ipsoiodocyclization of N-(4-methylphenyl)propiolamides has been developed. In the presence of ICI or I-2, 8-methylene-1-azaspiro[4,5]trienes were selectively prepared from the electrophilic ipso-iodocyclization of N-(4-methylphenyl)propiolamides in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/jo800328a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(2-bromo-4-methylphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  通过涉及环丁醇的 C-C 裂解的炔烃的级联碳钯化/交联烷基化合成苯并稠合的 O-和 N-杂环

  摘要：

  我们报告了 Pd 催化的带有四取代烯烃片段的杂环的路线。我们的方法将束缚炔烃的分子内碳钯化与环丁醇衍生物的 C-C 裂解产生的烷基化步骤相结合。已分离出一种烯基-Pd(II) 中间体，并通过 X 射线衍射研究对其进行了表征。有趣的是，束缚炔基链的性质会影响官能化杂环中烯基片段的E / Z立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00015

文献信息

• Stereoselective Construction of 3-(Aminoalkylidene)oxindoles in One Pot: Development of a Novel, Robust, and Scalable Process for the Multigram-Scale Preparation of Nintedanib
  作者：Saroj Maji、Sabyasachi Halder、Ashok Kumar Sharma、Avinash Madhesiya、Tejender S. Thakur、Gautam Panda

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00469

  日期：2024.3.15

  oxindole intermediate 17 via our advanced Heck/Buchwald–Hartwig reaction cascade, which enables the reduction of the number of synthetic steps. Moreover, our approach avoids the expensive column chromatography purification method for all synthetic steps. Further, we also disclosed an alternative route toward the synthesis of another kinase inhibitor hesperadin (2) following the above-mentioned cascade method

  建立了一种钯催化的新型立体选择性 Heck/Buchwald-Hartwig 取代的N- (2-碘苯基)丙醇酰胺和胺的级联反应，以提供一系列具有良好收率的 3-(氨基亚烷基) 羟吲哚支架。此外，我们报告了一种稳健、可扩展且融合的方法的开发，从而合成了尼达尼布 ( 1 )。该方法的显着特点包括通过我们先进的 Heck/Buchwald-Hartwig 级联反应生产关键的羟吲哚中间体17 ，从而减少了合成步骤的数量。此外，我们的方法避免了所有合成步骤的昂贵的柱色谱纯化方法。此外，我们还公开了按照上述级联方法合成另一种激酶抑制剂橙皮素( 2 )的替代路线。
• Synthesis of Benzofused <i>O</i>- and <i>N</i>-Heterocycles through Cascade Carbopalladation/Cross-Alkylation of Alkynes Involving the C–C Cleavage of Cyclobutanols
  作者：Marta Pérez-Gómez、Piedad Herrera-Ramírez、Delia Bautista、Isabel Saura-Llamas、José-Antonio García-López

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00015

  日期：2022.3.14

  intramolecular carbopalladation of tethered alkynes with an alkylation step produced by the C–C cleavage of cyclobutanol derivatives. An alkenyl-Pd(II) intermediate has been isolated and characterized by X-ray diffraction studies. Interestingly, the nature of the tethering alkynyl chain influences the E/Z stereochemistry of the alkenyl fragment in the functionalized heterocycles.

  我们报告了 Pd 催化的带有四取代烯烃片段的杂环的路线。我们的方法将束缚炔烃的分子内碳钯化与环丁醇衍生物的 C-C 裂解产生的烷基化步骤相结合。已分离出一种烯基-Pd(II) 中间体，并通过 X 射线衍射研究对其进行了表征。有趣的是，束缚炔基链的性质会影响官能化杂环中烯基片段的E / Z立体化学。
• Electrophilic <i>ipso</i>-Iodocyclization of <i>N</i>-(4-Methylphenyl)propiolamides: Selective Synthesis of 8-Methyleneazaspiro[4,5]trienes
  作者：Quan-Fu Yu、Yue-Hua Zhang、Qin Yin、Bo-Xiao Tang、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo800328a

  日期：2008.5.1

  [GRAPHICS]A novel and selective method for the synthesis of 8-methylenespiro[4,5]trienes via intramolecular electrophilic ipsoiodocyclization of N-(4-methylphenyl)propiolamides has been developed. In the presence of ICI or I-2, 8-methylene-1-azaspiro[4,5]trienes were selectively prepared from the electrophilic ipso-iodocyclization of N-(4-methylphenyl)propiolamides in moderate to good yields.