Fmoc-Phe-ψ[CO-N(OH)]-Gly-Phe-NHtBu

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Fmoc-Phe-ψ[CO-N(OH)]-Gly-Phe-NHtBu
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-1-benzyl-2-[[2-[[(1S)-1-benzyl-2-(tert-butylamino)-2-oxo-ethyl]amino]-2-oxo-ethyl]-hydroxy-amino]-2-oxo-ethyl]carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-(tert-butylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-hydroxyamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₉H₄₂N₄O₆
• 分子量: 662.786
• InChiKey: UBQCKJLTTLGXKQ-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (S)-2-Amino-N-[((S)-1-tert-butylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-N-hydroxy-3-phenyl-propionamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Fmoc-Phe-ψ[CO-N(OH)]-Gly-Phe-NHtBu
  参考文献：
  名称：

  含有N-羟基氨基酸核心结构的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  通过混合溶液固相合成制备了两个系列的包含N-羟基氨基酸核心结构的拟肽，并在细胞培养中测试了对人免疫缺陷病毒（HIV-1）蛋白酶（Pr）和该病毒的抑制活性。通常，含有N-羟基甘氨酸的假肽显示出适度的HIV Pr抑制（IC50>或= 930 nM）。在N-羟基Phe衍生物中，Fmoc-Phe-psi [CO-N（OH）]-Phe-Pro-NHtBu是该系列的最佳抑制剂（IC50 = 144nM），对细胞培养中的HIV复制具有抑制作用（ED50） = 98 nM），并且对细胞培养和血浆酶具有显着的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00308-4