methyl 13R-hydroxy-15-isofregenedanoate | 597541-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: methyl 13R-hydroxy-15-isofregenedanoate
• 英文别名: (-)-{3-methyl-3-[2-(3,4,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl]oxiranyl}methanol；[(2S,3S)-3-methyl-3-[2-(3,4,8,8-tetramethyl-6,7-dihydro-5H-naphthalen-2-yl)ethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 597541-56-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: JAKUNPTVGZQYPA-ICSRJNTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13R-hydroxy-15-isofregenedanoate 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-3-Iodomethyl-2-methyl-2-[2-(3,4,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-ethyl]-oxirane
  参考文献：
  名称：

  （-）-酚酸和（+）-异泛醇的合成和绝对构型

  摘要：

  由扎莫拉酸和香紫苏醇已经实现了（-）-酚酸和（+）-异泛醇的有效合成。通过使用适当官能化的双环系统的阳离子重排获得了特征性的四氢萘烷体系。天然产物的绝对构型是使用Sharpless不对称环氧化法确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01315-7
• 作为产物：
  描述：

  sclareol oxide 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium chromate(VI) 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢碘酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 13R-hydroxy-15-isofregenedanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-酚酸和（+）-异泛醇的合成和绝对构型

  摘要：

  由扎莫拉酸和香紫苏醇已经实现了（-）-酚酸和（+）-异泛醇的有效合成。通过使用适当官能化的双环系统的阳离子重排获得了特征性的四氢萘烷体系。天然产物的绝对构型是使用Sharpless不对称环氧化法确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01315-7

文献信息

• De Novo Synthesis of (+)-Isofregenedol
  作者：Maxime Riou、Louis Barriault

  DOI：10.1021/jo801365z

  日期：2008.9.19

  An efficient enantioselective synthesis of (+)-isofregenedol was achieved in 13 steps from commercially available cyclohexene oxide without the use of protecting groups. The tetrahydronaphthalenic core of isofregenedol was obtained via a gold(I)-catalyzed benzannulation recently developed in our laboratory.