5-[[(二甲基氨基)亚氨基甲基]氨基]-2-氧代戊酸 | 107347-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 5-[[(二甲基氨基)亚氨基甲基]氨基]-2-氧代戊酸
• 中文别名: 精氨酸杂质
• 英文名称: dimethylguanidino valeric acid
• 英文别名: 5-[[(Dimethylamino)iminomethyl]amino]-2-oxopentanoic Acid；5-[[amino(dimethylamino)methylidene]amino]-2-oxopentanoic acid
• CAS: 107347-90-0
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 201.225
• InChiKey: GLWRPXRMUUZNMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  oxo-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetic acid ethyl ester 在 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-[[(二甲基氨基)亚氨基甲基]氨基]-2-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  一种5-(3,3-二甲基胍基)-2-氧代戊酸的生产工艺

  摘要：

  本发明公开了一种5‑(3,3‑二甲基胍基)‑2‑氧代戊酸的生产工艺，5‑(3,3‑二甲基胍基)‑2‑氧代戊酸由两个片段相接制得；片段一是以草酸二乙酯为起始原料，首先，草酸二乙酯和1,4‑丁内酯经取代反应生成中间体1；中间体1再与氢溴酸的醋酸溶液反生开环溴代反应，制得中间体2；中间体2和甲醇发生酯化反应，制得中间体3；片段二以N,N'‑二‑BOC‑1H‑1‑胍基吡唑为起始原料，和二甲胺的甲醇溶液发生反应，得到中间体4；中间体4和3发生烷基化取代反应，制得中间体5；中间体5经脱保护得到中间体6，再经酯的水解，得到目标产品。通过对起始原料、中间体建立严格的内控标准，对关键工艺步骤参数进行严格的控制，我们可以多批、稳定地制备出合格产品。

  公开号：

  CN111269149B

文献信息

• 一种5-(3,3-二甲基胍基)-2-氧代戊酸的生产工艺
  申请人：南京优氟医药科技有限公司

  公开号：CN111269149B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种5‑(3,3‑二甲基胍基)‑2‑氧代戊酸的生产工艺，5‑(3,3‑二甲基胍基)‑2‑氧代戊酸由两个片段相接制得；片段一是以草酸二乙酯为起始原料，首先，草酸二乙酯和1,4‑丁内酯经取代反应生成中间体1；中间体1再与氢溴酸的醋酸溶液反生开环溴代反应，制得中间体2；中间体2和甲醇发生酯化反应，制得中间体3；片段二以N,N'‑二‑BOC‑1H‑1‑胍基吡唑为起始原料，和二甲胺的甲醇溶液发生反应，得到中间体4；中间体4和3发生烷基化取代反应，制得中间体5；中间体5经脱保护得到中间体6，再经酯的水解，得到目标产品。通过对起始原料、中间体建立严格的内控标准，对关键工艺步骤参数进行严格的控制，我们可以多批、稳定地制备出合格产品。