1-(4-bromophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD00225981
• 分子量: 317.182
• InChiKey: GFECHTODZQBLOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 nalidixic acid hydrazide 在 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.1h， 以89.4%的产率得到N'-(1-(4-bromophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)allylidene)-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N'-（1,3-二苯基亚烷基）-1-乙基-7-甲基-4-氧代-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-碳酰肼的环境友好合成：晶体结构及其抗氧化剂潜在。

  摘要：

  描述了一种环境友好的合成方法，该方法由萘啶酸和1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮的协同作用衍生而来。已经将微波辅助反应的产率和反应时间与在常规反应条件下进行的反应进行了比较，所述反应在反应时间上显着减少并且产率显着增加。此外，对合成的杂化化合物的抗氧化能力进行了评估，其中一些化合物表现出明显的抗坏血酸当量三价铁还原抗氧化剂能力（FRAP）和金属螯合能力。还介绍了合成系列的一个代表的晶体研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00478
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 3-甲氧基苯甲醛 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下用于Claisen-Schmidt反应的Lewis酸催化剂体系

  摘要：

  建立了Ca（OTf）2与NBu 4 .BF 4的结合，以在纯净条件下用作一锅Claisen-Schmidt冷凝的有效催化剂体系。取代的苯乙酮和苯甲醛在原位偶联，以优异的产率得到它们相应的查耳酮。该方法具有广泛的底物耐受性和温和的操作条件，可以从容易获得的起始原料以中等到高产率生产各种查尔酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152175

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterization, and computed optical analysis of green fluorescent cyclohexenone derivatives
  作者：Muhammad Faizan Nazar、Amir Badshah、Asif Mahmood、Muhammad Naveed Zafar、Muhammad Ramzan Saeed Ashraf Janjua、Muhammad Asam Raza、Riaz Hussain

  DOI：10.1002/poc.3512

  日期：2016.3

  is one important class of materials, which exhibit high nonlinear optical (NLO) responses and good crystallizability. The present study reports the successful development of six new fluorescent cyclohexenone derivatives (CDs) via conventional Robinson annulation method. The molecular structures of these newly synthesized CDs were confirmed by using various analytical techniques such as 1H NMR, 13C NMR

  含查耳酮核心的环己烯酮是一类重要的材料，具有很高的非线性光学（NLO）响应和良好的结晶性。本研究报告了通过常规罗宾逊环化方法成功开发了六种新的荧光环己烯酮衍生物（CD）。通过使用各种分析技术，例如1 H NMR，13 C NMR，FTIR，EIMS，UV-Vis光谱和单晶X射线衍射，可以确认这些新合成CD的分子结构。晶体学数据表明，代表性CD（4BE）的空间结构属于单斜晶系P2 1/ c空间组。发光研究的结果表明，CDs分子在室温下在水性介质中显然发出强烈的绿光。通过测量分子静电势和前沿分子轨道能量来预测CDs分子的相对极性和分子化学稳定性。此外，这些CD的UV-Vis光谱，跃迁特性和电子结构是使用量子化学方法计算得出的。有趣的是，计算的和实验的电子跃迁的值（λmax）吻合良好，并且这些CD表现出很高的超极化率（β）值。目前的工作将有助于系统地了解CD的结构和光学性质，以研究CD与CD的结
• Introduction of prenyl fragment into chalcones through α-regioselective 1,2-addition in THF
  作者：Hai-Shan Jin、Shu-Qing Zhang、Rui Sun、Fei Dou、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1039/c4ra03301a

  日期：——

  A practical and additive-free method for the prenylation of chalcones using prenylzinc is reported. The protocol described is attractive because it provides access to a new class of prenylated chalcone derivatives derived from two classes of natural products in a simple, high-yielding and regioselective synthetic step. Furthermore, the application of other allylic reagents in our new protocol is demonstrated. A plausible mechanism that invokes steric factors to account for the α-regioselective outcome is proposed.

  报道了一种使用萜烯锌对查尔康进行预烯基化的实用且无添加剂的方法。所描述的协议具有吸引力，因为它通过简单、高产率和区域选择性的合成步骤提供了一类新的预烯基化查尔康衍生物，这些衍生物源自两类天然产物。此外，还展示了在我们的新协议中应用其他烯丙基试剂的可能性。提出了一种合理的机制，考虑了立体因子，以解释α-区域选择性结果。
• [EN] COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE MALADIES MÉTABOLIQUES, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV KAOHSIUNG MEDICAL

  公开号：WO2013022951A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  揭示了一种用于治疗糖尿病和代谢综合征的茚素组合物。具体来说，在环A中与2-卤素结合的茚素化合物在体外抗糖尿病效应实验中显着降低了血糖水平。在体内动物模型中，主要的茚素化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加方面没有显著差异。在为期七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。
• Novel Class of Chalcone Oxime Ethers as Potent Monoamine Oxidase-B and Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Jong Min Oh、T. M. Rangarajan、Reeta Chaudhary、Rishi Pal Singh、Manjula Singh、Raj Pal Singh、Anna Rita Tondo、Nicola Gambacorta、Orazio Nicolotti、Bijo Mathew、Hoon Kim

  DOI：10.3390/molecules25102356

  日期：——

  synthesized novel chalcone oxime ethers (COEs) were evaluated for inhibitory activities against monoamine oxidases (MAOs) and acetylcholinesterase (AChE). Twenty-two of the 24 COEs synthesized, except COE-17 and COE-24, had potent and/or significant selective inhibitory effects on MAO-B. COE-6 potently inhibited MAO-B with an IC50 value of 0.018 µM, which was 105, 2.3, and 1.1 times more potent than clorgyline

  评估了先前合成的新型查耳酮肟醚 (COE) 对单胺氧化酶 (MAO) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制活性。除 COE-17 和 COE-24 外，合成的 24 个 COE 中有 22 个对 MAO-B 具有有效和/或显着的选择性抑制作用。COE-6 以 0.018 µM 的 IC50 值有效抑制 MAO-B，分别是氯吉林、拉扎贝胺和帕吉林（参考药物）的 105、2.3 和 1.1 倍。COE-7 和 COE-22 对 MAO-B 也有活性，两者的 IC50 值为 0.028 µM，分别比氯吉林和拉扎贝胺低 67 倍和 1.5 倍。大多数COEs对MAO-A和AChE表现出弱的抑制作用。COE-13 最有效地抑制 MAO-A (IC50 = 0.88 µM)，也显着抑制 MAO-B (IC50 = 0.13 µM)，它可以被认为是一种潜在的非选择性 MAO 抑制剂。COE-19 和 COE-22
• COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Wu Yang-Chang

  公开号：US20140350304A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  本发明公开了一种治疗糖尿病和代谢综合症的查尔酮组合物。特别是，环A中结合有2-卤素的查尔酮化合物在体外抗糖尿病实验中显著降低血糖水平。在体内动物模型中，主要的查尔酮化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加也没有显著差异。在七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。