3α,7α,12β-tri[(methoxymethyl)oxy]-5β-pregnan-20-one | 625831-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12β-tri[(methoxymethyl)oxy]-5β-pregnan-20-one
• 英文别名: 1-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17S)-3,7,12-tris(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 625831-62-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₇
• 分子量: 482.658
• InChiKey: LZJQAKMEYHQRDM-BWDHRILJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,12β-tri[(methoxymethyl)oxy]-5β-pregnan-20-one 在 萘 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (20E,24R,25R,26R)-26,27-cyclo-3α,7α,12β-trihydroxy-24,26-dimethyl-5β-cholest-20(22)-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activity of New Steroidal Nuclear Analogues of Aragusterol A

  摘要：

  3α,7α-二羟基-5-表阿古甾醇A（3）是从胆酸（胆酸）合成的一种新型甾体核心类似物，作为抗肿瘤海洋甾体阿古甾醇A的类似物。7α-羟基阿古甾醇A（4）也源自黄麻甾醇B。评估了这些类似物对KB细胞的体外抗增殖活性和作者先前合成的5-表阿古甾醇A（2）及3的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.640
• 作为产物：
  描述：

  3α,7α,12α-triacetoxy-5β-pregnan-20-one 在 4 A molecular sieve 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 3α,7α,12β-tri[(methoxymethyl)oxy]-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activity of New Steroidal Nuclear Analogues of Aragusterol A

  摘要：

  3α,7α-二羟基-5-表阿古甾醇A（3）是从胆酸（胆酸）合成的一种新型甾体核心类似物，作为抗肿瘤海洋甾体阿古甾醇A的类似物。7α-羟基阿古甾醇A（4）也源自黄麻甾醇B。评估了这些类似物对KB细胞的体外抗增殖活性和作者先前合成的5-表阿古甾醇A（2）及3的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.640

文献信息

• Synthesis and Anti-tumor Activity of New Steroidal Nuclear Analogues of Aragusterol A
  作者：Hidemichi Mitome、Masakazu Shinohara、Hiroaki Miyaoka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1248/cpb.51.640

  日期：——

  3α,7α-Dihydroxy-5-epiaragusterol A (3) was synthesized from bile acid (cholic acid) as a new steroidal nuclear analogue of antitumor marine steroid aragusterol A. 7α-Hydroxyaragusterol A (4) was also derived from xestokerol B. The in vitro anti-proliferative activity of each of these analogues toward KB cells as well as in vivo anti-tumor activity of 5-epiaragusterol A (2) previously synthesized by the authors and 3 were assessed.

  3α,7α-二羟基-5-表阿古甾醇A（3）是从胆酸（胆酸）合成的一种新型甾体核心类似物，作为抗肿瘤海洋甾体阿古甾醇A的类似物。7α-羟基阿古甾醇A（4）也源自黄麻甾醇B。评估了这些类似物对KB细胞的体外抗增殖活性和作者先前合成的5-表阿古甾醇A（2）及3的体内抗肿瘤活性。