(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]sulfanyl-tetrahydropyran-3,4,5-triol | 51555-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]sulfanyl-tetrahydropyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 51555-87-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀S
• 分子量: 358.36
• InChiKey: SYKYBMOFPMXDRQ-VXWMIPRGSA-N

物化性质

• 熔点：
  >225°C (dec.)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Thiodigalactoside (TDG) 是一种口服有效的半乳凝素（GAL）抑制剂，对 GAL-1 和 GAL-3 的亲和力分别为 24 μM 和 49 μM。Thiodigalactose是一种不可代谢的二糖，具有抗炎和抗癌活性，并能显著降低饮食诱导肥胖大鼠的体重增加。

靶点

Kd: 24 μM (GAL1) 和 49 μM (GAL3)

体外研究

Thiodigalactoside（TDG；250 μM 和 500 μM）表现出剂量依赖性的脂肪积累减少，基于甘油三酯（TG）含量和油红O染色。

体内研究

Thiodigalactose（TDG；5 mg/kg 腹腔注射，每周一次共五周）显著抑制高脂饮食诱导的体重增加。相比之下，口服 TDG（5 mg/kg，每日或每周五周）对体重增加的影响较小。

实验结果显示：在五周龄的Sprague-Dawley雄性大鼠中，TDG通过抑制脂肪生成和脂肪合成，并上调与产热和能量消耗相关的蛋白质表达，显著抑制了高脂饮食诱导的体重增加。