(3S,4E,8R,9R)-8-epoxy-3-isopropyl-6-methylene-10-oxo-4-cyclodecen-1-one | 105930-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4E,8R,9R)-8-epoxy-3-isopropyl-6-methylene-10-oxo-4-cyclodecen-1-one
• 英文别名: (1R,5S,6E,10R)-8-methylidene-5-propan-2-yl-11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-ene-2,3-dione
• CAS: 105930-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ZIZKABPQJFHRJW-NBCKIQROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E,8R,9R)-8-epoxy-3-isopropyl-6-methylene-10-oxo-4-cyclodecen-1-one 生成 periplanone-B
  参考文献：
  名称：

  TSUJI, JIRO;TAKAHASHI, TAKASHI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6E,10R)-8-methylidene-3-phenylselanyl-5-propan-2-yl-11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-en-2-one 生成 (3S,4E,8R,9R)-8-epoxy-3-isopropyl-6-methylene-10-oxo-4-cyclodecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  SCHREIBER, S. L.;SANTINI, C., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 14, 4038-4039

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (−)-periplanone-B, the sex pheromone of the American cockroach
  作者：Takeshi Kitahara、Masataka Mori、Koshi Koseki、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84254-9

  日期：1986.1

  The total synthesis of (−)-periplanone-B, the sex excitant pheromone of the American cockroach, Periplaneta americana is accomplished starting from (+)-limonene.

  从（+）-柠檬烯开始完成（-）-periplanone-B（美洲蟑螂美国的Periplaneta americana的性兴奋信息素）的总合成。
• Method of manufacturing optically-active periplanone-b
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US04980485A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  Optically active periplanone-B is manufactured through oxidizing (1RS, 4S, 5E)-isopropyl-7-methylene-5-cyclodecene-1-ol. The oxidized product is regioselectively enolized and then sulfenylated. The sulfenylated product is oxidized and then subjected to decomposition of the sulfoxide. The decomposed product is epoxidated, and the epoxidated product is converted into an enolate which is then oxidized. The oxidized product is oxidized and then regio- and stereoselectively epoxidated to obtain optically active periplanone-B.

  旋光性的periplanone-B是通过氧化（1RS，4S，5E）-异丙基-7-甲基-5-环癸烯-1-醇制造的。氧化产物被区域选择性地烯醇化，然后磺酰化。磺酰化产物被氧化，然后经过亚砜的分解。分解产物被环氧化，环氧化产物被转化为烯醇负离子，然后被氧化。氧化产物被再次氧化，然后被区域和立体选择性地环氧化，从而获得旋光性的periplanone-B。
• TSUDZI, DZIRO;TAKAXASI, TAKASI
  作者：TSUDZI, DZIRO、TAKAXASI, TAKASI

  DOI：——

  日期：——
• SCHREIBER, STUART L.
  作者：SCHREIBER, STUART L.

  DOI：——

  日期：——
• TSUJI, JIRO;TAKAHASHI, TAKASHI
  作者：TSUJI, JIRO、TAKAHASHI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——