(2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-(2-{2-[((S)-2,3-bis-octadecanoyloxy-propoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-ethylamino}-ethoxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-(2-{2-[((S)-2,3-bis-octadecanoyloxy-propoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-ethylamino}-ethoxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2-[2-[[(2S)-2,3-di(octadecanoyloxy)propoxy]-hydroxy-phosphoryl]oxyethylamino]ethoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]tetrahydropyran-2-carboxylic acid；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2-[2-[[(2S)-2,3-di(octadecanoyloxy)propoxy]-hydroxyphosphoryl]oxyethylamino]ethoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₅₄H₁₀₃N₂O₁₇P
• 分子量: 1083.39
• InChiKey: HZIAAHRBDXMKBC-ZVKFUEQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  53
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-2-(2-oxo-ethoxy)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 、 distearoylphosphatidylethanolamine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-(2-{2-[((S)-2,3-bis-octadecanoyloxy-propoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-ethylamino}-ethoxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为流感血凝素和神经氨酸酶选择性抑制剂的 C-3 修饰唾液酸糖苷的合成

  摘要：

  为了开发作为流感病毒蛋白血凝素和神经氨酸酶抑制剂的新结构，合成了一系列唾液酸衍生物，包括 C-3 位置的一个氢原子被 OH 或 F 取代的那些。具有3-eq-OH基团的唾液酸衍生物首先通过新工艺合成，并作为C-3位进一步衍生化的关键中间体。研究了这些化合物在酸和唾液酸酶催化水解条件下的稳定性，结果表明这些化合物比它们的母体对硝基苯基 α-唾液酸苷对这两种条件表现出更强的抵抗力。进一步的抑制试验表明 3-ax-OH 或 F 衍生物 4、5 和 24，4 的 4-差向异构体，是来自产气荚膜梭菌的唾液酸酶的有效特异性抑制剂，以及其他测试的细菌唾液酸酶。然而，3-eq-OH 衍生物 3 几乎没有抑制作用。对人流感唾液酸酶 N1 和 N2 的抑制观察到了相同的趋势。然后将化合物 3-5 和唾液酸转化为二硬脂酰磷脂酰乙醇胺偶联物。在这些脂质体样化合物中，来自 4 和 5 的化合物对血凝素 H3 亚型显

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2643::aid-ejoc2643>3.0.co;2-1