dimethyl (2R,4S)-4-allyl-2-tert-butyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate | 1312772-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,4S)-4-allyl-2-tert-butyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,4S)-2-tert-butyl-4-prop-2-enyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1312772-37-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: NQZVYQDDAOBBQI-YGRLFVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-(-)-Dimethyl-2-(1,1-dimethylethyl)-3,4-oxazolidindicarboxylat 、 3-溴丙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 tetraethylene glycol dimethyl ether 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到dimethyl (2R,4S)-4-allyl-2-tert-butyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α,α-disubstituted α-amino alcohol derivatives

  摘要：

  Herein we report the asymmetric synthesis of alpha,alpha-disubstituted alpha-amino alcohol derivatives 22, 25 and 26, key intermediates of a novel immunomodulator, using Seebach's method. This synthetic method can be applied to the large scale synthesis of chiral sphingosine 1-phosphate-1 (S1P(1)) receptor agonists, with significant improvements to the previously reported method with regard to the reaction temperature. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.006