(R)-ethyl 3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)butanoate | 843652-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)butanoate
• CAS: 843652-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₂
• 分子量: 249.285
• InChiKey: OCCFYSALUAPQPS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 在 bis[(S)-4-phenyloxazoline-2-yl]-2-(thienyl)-ethene 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (R)-ethyl 3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜（II）催化的吲哚与β取代的不饱和酰基膦酸酯的共轭加成反应

  摘要：

  通过使用杂亚芳基连接的双（恶唑啉）配体成功实现了吲哚向β-取代的不饱和酰基膦酸酯的首次铜催化对映选择性共轭加成反应。该反应具有高效，廉价的催化剂和广泛的通用性。对于β-烷基或β-芳基取代的不饱和酰基膦酸酯，可以实现高收率的3-吲哚基加合物，具有良好至优异的对映选择性（ee高达97％）。3-吲哚基加合物可作为吲哚生物碱合成的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500923

文献信息

• [EN] 3-AMINO CHOMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 3-AMINO CHOMANE ET 2-AMINO TETRALINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005012291A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  揭示了3-氨基色苷和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了在治疗血清素失调症，如抑郁症和焦虑症中使用3-氨基色苷和2-氨基四氢萘化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• Enantioselective Copper(II)-Catalyzed Conjugate Addition of Indoles to β<i>-</i>Substituted Unsaturated Acyl Phosphonates
  作者：Hong-Li Ma、Lei Xie、ZhenHua Zhang、Jia-Qi Li、Zhao-Hai Qin、Bin Fu

  DOI：10.1002/adsc.201500923

  日期：2016.3.31

  The first copper‐catalyzed enantioselective conjugate addition of indoles to β‐substituted unsaturated acyl phosphonates was successfully realized by using a heteroarylidene‐tethered bis(oxazoline) ligand. The reaction features high efficiency, cheap catalyst and broad generality. In the case of either β‐alkyl‐ or β‐aryl‐substituted unsaturated acyl phosphonates, the 3‐indolyl adducts were achieved

  通过使用杂亚芳基连接的双（恶唑啉）配体成功实现了吲哚向β-取代的不饱和酰基膦酸酯的首次铜催化对映选择性共轭加成反应。该反应具有高效，廉价的催化剂和广泛的通用性。对于β-烷基或β-芳基取代的不饱和酰基膦酸酯，可以实现高收率的3-吲哚基加合物，具有良好至优异的对映选择性（ee高达97％）。3-吲哚基加合物可作为吲哚生物碱合成的重要中间体。