17α-picolyl-androst-5-en-3β,4β,17β-triol | 1393651-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-picolyl-androst-5-en-3β,4β,17β-triol
• 英文别名: (3|A,4|A,17|A)-17-(2-Pyridinylmethyl)androst-5-ene-3,4,17-triol；(3S,4R,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-(pyridin-2-ylmethyl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,4,17-triol
• CAS: 1393651-00-7
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₃
• 分子量: 397.558
• InChiKey: VOJCRCXJCNNVLD-NKYSGMRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β,17β-dihydroxy-17α-picolylandrost-5-ene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.5h， 以28%的产率得到17α-picolyl-androst-5-en-3β,4α,17β-triol
  参考文献：
  名称：

  某些17-吡啶甲基和17-吡啶甲基亚烷基雄烷酮衍生物的合成和细胞毒活性

  摘要：

  新的17吡啶甲基和17- picolinylidene雄甾烷衍生物，3 - 10，15，18，19，22和23，合成从17α吡啶甲基-雄甾-5-烯3β开始，17β二醇（1）和17（ Z）-吡啶甲基亚烷基-androst-5-en-3β-ol（2）。的反应1与米氯过氧酸给出5α，6α环氧N-氧化物衍生物3，或，用琼斯试剂，3,6-二酮衍生物4 ; 而17α-picolyl-androst-5-en-3β，4α，17β-triol（5）或3β，4β，17β-triol（6）衍生物可从1在二恶烷中使用SeO 2。从7或9除去碱催化的甲苯磺酰基，得到AB共轭衍生物8和10。的奥盆诺尔氧化1倍2的产率-4-烯-3-酮衍生物11和12，其中，用H 2 ö 2在4M的NaOH，得到4α，5α和4β，5β环氧化物13，14，16和17。从13和14获得了新的4-甲氧基-3-酮衍生物15和18，或在4 M

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.030

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of some 17-picolyl and 17-picolinylidene androstane derivatives
  作者：Evgenija A. Djurendić、Jovana J. Ajduković、Marija N. Sakač、János J. Csanádi、Vesna V. Kojić、Gordana M. Bogdanović、Katarina M. Penov Gaši

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.030

  日期：2012.8

  elimination from 7 or 9 affords AB conjugated derivatives 8 and 10. Oppenauer oxidation of 1 and 2 yields 4-en-3-one derivatives 11 and 12, which, with H2O2 in 4 M NaOH, affords 4α,5α and 4β,5β-epoxides 13, 14, 16 and 17. New 4-methoxy-3-keto derivatives 15 and 18 were obtained from 13 and 14, or, with methanol in 4 M NaOH, from 16 and 17. Reduction of 11 with NaBH4 gives 22, which was then acetylated

  新的17吡啶甲基和17- picolinylidene雄甾烷衍生物，3 - 10，15，18，19，22和23，合成从17α吡啶甲基-雄甾-5-烯3β开始，17β二醇（1）和17（ Z）-吡啶甲基亚烷基-androst-5-en-3β-ol（2）。的反应1与米氯过氧酸给出5α，6α环氧N-氧化物衍生物3，或，用琼斯试剂，3,6-二酮衍生物4 ; 而17α-picolyl-androst-5-en-3β，4α，17β-triol（5）或3β，4β，17β-triol（6）衍生物可从1在二恶烷中使用SeO 2。从7或9除去碱催化的甲苯磺酰基，得到AB共轭衍生物8和10。的奥盆诺尔氧化1倍2的产率-4-烯-3-酮衍生物11和12，其中，用H 2 ö 2在4M的NaOH，得到4α，5α和4β，5β环氧化物13，14，16和17。从13和14获得了新的4-甲氧基-3-酮衍生物15和18，或在4 M