5-[[4-[(5-氯-2,6-二氟-4-嘧啶基)氨基]苯甲酰]氨基]-4-羟基-3-[(2-磺酸根苯基)偶氮]萘-2,7-二磺化三钠 | 72155-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-[[4-[(5-氯-2,6-二氟-4-嘧啶基)氨基]苯甲酰]氨基]-4-羟基-3-[(2-磺酸根苯基)偶氮]萘-2,7-二磺化三钠
• 中文别名: 2-[5-(4-氯苯甲酰基)-4-(羟基甲基)-1-甲基吡咯-2-基]乙酸
• 英文名称: 5-(4-chlorobenzoyl)-4-(hydroxymethyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-acetic acid
• 英文别名: Hydroxyzomepirac；2-[5-(4-chlorobenzoyl)-4-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrol-2-yl]acetic acid
• CAS: 72155-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₄
• 分子量: 307.733
• InChiKey: FBQJXWWENUWXNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-<(acetyloxy)methyl>-5-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以37%的产率得到5-[[4-[(5-氯-2,6-二氟-4-嘧啶基)氨基]苯甲酰]氨基]-4-羟基-3-[(2-磺酸根苯基)偶氮]萘-2,7-二磺化三钠
  参考文献：
  名称：

  左旋吡喃酸钠的主要代谢物5-（4-氯苯甲酰基）-4-（羟甲基）-1-甲基-1H-吡咯-2-乙酸的合成及生物活性。

  摘要：

  5-（4-氯苯甲酰基）-4-（羟甲基）-1-甲基-1H-吡咯-2-乙酸（2）是Zomepirac的主要氧化代谢物（1），是从乙基5-（4-氯苯甲酰基）-1,4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸酯（3），为1.的乙酯。用二氧化硒氧化化合物3，得到α-氧代酸酯。5.用N-溴代琥珀酰亚胺溴化5。溴甲基吡咯7和7与相应的乙酰氧基甲基吡咯8生成的乙酸盐反应。如果8生成9，则硫化氢选择性地还原侧链羰基。9的皂化生成标题化合物2。 Zomepirac的分离代谢产物（1）。生物测试表明，该代谢物基本上没有与zomepirac相关的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jm00175a022

文献信息

• ANDERSON N. G.; CARSON J. R., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 1, 98-100
  作者：ANDERSON N. G.、 CARSON J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of 5-(4-chlorobenzoyl)-4-(hydroxymethyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-acetic acid, a major metabolite of zomepirac sodium
  作者：Neal G. Anderson、John R. Carson

  DOI：10.1021/jm00175a022

  日期：1980.1

  5-(4-Chlorobenzoyl)-4-(hydroxymethyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-acetic acid (2), the major oxidative metabolite of zomepirac (1), was synthesized starting with ethyl 5-(4-chlorobenzoyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-acetate (3), the ethyl ester of 1. Compound 3 was oxidized with selenium dioxide to afford the alpha-oxoester, 5. Bromination of 5 with N-bromosuccinimide produced bromomethylpyrrole 7, and reaction of 7

  5-（4-氯苯甲酰基）-4-（羟甲基）-1-甲基-1H-吡咯-2-乙酸（2）是Zomepirac的主要氧化代谢物（1），是从乙基5-（4-氯苯甲酰基）-1,4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸酯（3），为1.的乙酯。用二氧化硒氧化化合物3，得到α-氧代酸酯。5.用N-溴代琥珀酰亚胺溴化5。溴甲基吡咯7和7与相应的乙酰氧基甲基吡咯8生成的乙酸盐反应。如果8生成9，则硫化氢选择性地还原侧链羰基。9的皂化生成标题化合物2。 Zomepirac的分离代谢产物（1）。生物测试表明，该代谢物基本上没有与zomepirac相关的生物活性。