7-hydroxy-5-methoxy-6-methyl-8-formylflavanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-5-methoxy-6-methyl-8-formylflavanone
• 英文别名: (2S)-7-hydroxy-5-methoxy-6-methyl-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydrochromene-8-carbaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: LSODPLCBFFZIHL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-5-methoxy-6-methyl-8-formylflavanone 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到5,7-dimethoxy-6-methyl-8-formylflavanone
  参考文献：
  名称：

  Flavans from Desmos cochinchinensis as potent aromatase inhibitors

  摘要：

  Desmos cochinchinensis根中的黄烷素在纳摩尔水平上表现出强大的芳香酶抑制活性，可作为开发抗芳香酶药物的线索。此外，这些芳香酶抑制剂没有表现出明显的细胞毒性活性。分子对接研究表明，黄烷素通过结合芳香酶的Arg115、Met374和Leu477来发挥其抑制活性；C-7羟基（或甲氧基）与芳香酶的Met374和Arg115形成氢键。

  DOI：

  10.1039/c3md00166k
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-8-formyl-4,7-dihydroxy-6-methylflavan 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到7-hydroxy-5-methoxy-6-methyl-8-formylflavanone
  参考文献：
  名称：

  Flavans from Desmos cochinchinensis as potent aromatase inhibitors

  摘要：

  Desmos cochinchinensis根中的黄烷素在纳摩尔水平上表现出强大的芳香酶抑制活性，可作为开发抗芳香酶药物的线索。此外，这些芳香酶抑制剂没有表现出明显的细胞毒性活性。分子对接研究表明，黄烷素通过结合芳香酶的Arg115、Met374和Leu477来发挥其抑制活性；C-7羟基（或甲氧基）与芳香酶的Met374和Arg115形成氢键。

  DOI：

  10.1039/c3md00166k