5-amino-4-methoxy-2-nitro-benzoic acid | 204254-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-4-methoxy-2-nitro-benzoic acid
• 英文别名: 5-Amino-4-methoxy-2-nitro-benzoesaeure；5-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzoic acid
• CAS: 204254-70-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₅
• 分子量: 212.162
• InChiKey: RYMPRGIWKSBVDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-methoxy-2-nitro-benzoic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 97.5h， 生成 methyl 5-chloro-4-methoxy-2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Design of photonic liquid crystal materials: synthesis and evaluation of new chiral thioindigo dopants designed to photomodulate the spontaneous polarization of ferroelectric liquid crystals

  摘要：

  由光致变色掺杂物 (R,R)-6,6′-bis(2-octyloxy)-5,5′-dinitrothioindigo 和 (R,R)-5,5′-dichloro-6,6′-bis(2-octyloxy)thioindigo 在波长 λ=514 和 532 nm 下照射，引起了铁电 S C * 液晶相自发极化 (P S ) 的增加，增幅范围从 1.4 到 4.0。P S 的这种增加是在不伴随 S C * 相不稳定化的情况下实现的，且与因顺-反光异构化导致的硫靛核心的横向偶极矩增加相一致。硫靛核心对 P S 的贡献是通过与手性侧链的立体极化耦合实现的，该耦合在硝基和氯取代基的存在下得到了增强。

  DOI：

  10.1039/a903052b
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-4-methoxybenzoic acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-amino-4-methoxy-2-nitro-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Simonsen; Rau, Journal of the Chemical Society, 1917, vol. 111, p. 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ink composition for the ink-jet printing process
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0159291A1

  公开（公告）日：1985-10-23

  Ink compositions for the ink jet printing process containing one or more azo dyes of the groups of yellow, magenta and cyan dyes of formulae (1) to (3) are disclosed, which are of use in the production of non-fading coloured and black-and-white images.

  本发明公开了用于喷墨打印工艺的油墨组合物，该组合物含有一种或多种式（1）至（3）的黄色、品红色和青色染料组的偶氮染料，可用于制作不褪色的彩色和黑白图像。
• Simonsen; Rau, Journal of the Chemical Society, 1917, vol. 111, p. 232
  作者：Simonsen、Rau

  DOI：——

  日期：——
• Design of photonic liquid crystal materials: synthesis and evaluation of new chiral thioindigo dopants designed to photomodulate the spontaneous polarization of ferroelectric liquid crystals
  作者：Liviu Dinescu、Kenneth E. Maly、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1039/a903052b

  日期：——

  Irradiation of a ferroelectric S C * liquid crystal phase induced by the photochromic dopants (R,R)-6,6′-bis(2-octyloxy)-5,5′-dinitrothioindigo and (R,R)-5,5′-dichloro-6,6′-bis(2-octyloxy)thioindigo at λ=514 and 532 nm, respectively, causes an increase in spontaneous polarization (P S ) by a factor ranging from 1.4 to 4.0. This increase in P S is achieved without concomitant destabilization of the S C * phase, and is consistent with an increase in transverse dipole moment of the thioindigo core as a result of trans-cis photoisomerization. The contribution of the thioindigo core towards P S is achieved through stereo-polar coupling with the chiral side-chains, which is enhanced by the presence of the nitro and chloro substituents.

  由光致变色掺杂物 (R,R)-6,6′-bis(2-octyloxy)-5,5′-dinitrothioindigo 和 (R,R)-5,5′-dichloro-6,6′-bis(2-octyloxy)thioindigo 在波长 λ=514 和 532 nm 下照射，引起了铁电 S C * 液晶相自发极化 (P S ) 的增加，增幅范围从 1.4 到 4.0。P S 的这种增加是在不伴随 S C * 相不稳定化的情况下实现的，且与因顺-反光异构化导致的硫靛核心的横向偶极矩增加相一致。硫靛核心对 P S 的贡献是通过与手性侧链的立体极化耦合实现的，该耦合在硝基和氯取代基的存在下得到了增强。