(2R,4R,6R)-6-((R)-2-(2-(2-(5-tert-butyldimethylsilyl)2-((S,3E,6Z,9E)-6,8-dimethylundeca-3,6,9-trienyl)oxazol-4-yl)oxazol-4-yl)-2-methoxyethyl)-tetrahydro-2-methoxy-2-methyl-2H-pyran-4-ol tert-butyldimethylsilyl ether | 934625-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2R,4R,6R)-6-((R)-2-(2-(2-(5-tert-butyldimethylsilyl)2-((S,3E,6Z,9E)-6,8-dimethylundeca-3,6,9-trienyl)oxazol-4-yl)oxazol-4-yl)-2-methoxyethyl)-tetrahydro-2-methoxy-2-methyl-2H-pyran-4-ol tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,4R,6S)-6-[(2R)-2-[2-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-[(3E,6Z,8S,9E)-6,8-dimethylundeca-3,6,9-trienyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-2-methoxyethyl]-2-methoxy-2-methyloxan-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 934625-19-1
• 化学式: C₄₁H₇₀N₂O₆Si₂
• 分子量: 743.188
• InChiKey: BCHOYKCTTLGNIK-FKILQXDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.09
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6R)-6-((R)-2-(2-(2-(5-tert-butyldimethylsilyl)2-((S,3E,6Z,9E)-6,8-dimethylundeca-3,6,9-trienyl)oxazol-4-yl)oxazol-4-yl)-2-methoxyethyl)-tetrahydro-2-methoxy-2-methyl-2H-pyran-4-ol tert-butyldimethylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(-)-hennoxazole A
  参考文献：
  名称：

  （-）-己恶唑A的全合成

  摘要：

  从市售的4-甲基恶唑-2-羧酸以14个步骤（最长的线性序列）完成抗病毒海洋天然产物（-）-苯并恶唑A的对映选择性，收敛的全合成。C 1 -C 15吡喃/双恶唑片段的合成利用了在二甲基乙缩醛和N-乙酰基噻唑烷硫酮之间的醛醇样偶联以直接，立体选择性地安装带有C 8-甲氧基的立体中心。另一种精制的噻唑烷硫酮的一锅乙酰乙酸酯酰化/脱羧/环脱水作用可快速组装吡喃基环系统。C 15 -C 25的合成跳过的三烯侧链片段利用[2,3] -Wittig-Still重排有效安装了三取代的Z-双键。这两个片段的关键后期偶联是通过使用二乙酰胺锂使二恶唑系统上的甲基去质子化，然后用烯丙基溴化物侧链段进行烷基化以形成C 15 -C 16键来实现的。

  DOI：

  10.1021/jo7018015
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2-((R)-2-(2-(5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyloxazol-4-yl)oxazol-4-yl)-2-methoxyethyl)-3,4-dihydro-6-methyl-2H-pyran-4-ol tert-butyldimethylsilyl ether 在 lithium diethylamide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2R,4R,6R)-6-((R)-2-(2-(2-(5-tert-butyldimethylsilyl)2-((S,3E,6Z,9E)-6,8-dimethylundeca-3,6,9-trienyl)oxazol-4-yl)oxazol-4-yl)-2-methoxyethyl)-tetrahydro-2-methoxy-2-methyl-2H-pyran-4-ol tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A

  摘要：

  An enantioselective, convergent, total synthesis of the antiviral marine natural product (-)-hennoxazole A has been completed in 17 steps, longest linear sequence, from serine methyl ester and in 9 steps from an achiral bisoxazole intermediate. Elaboration of a thiazolidinethione allowed for rapid assembly of the pyran-based ring system. Key late-stage coupling was effected by deprotonation of the bisoxazole methyl group, followed by alkylation with an allylic bromide side chain segment.

  DOI：

  10.1021/ol070244p