(+/-)-4,4'-cyclohex-3-ene-trans-1,2-diylbis(oxy)bis(fluorobenzene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-4,4'-cyclohex-3-ene-trans-1,2-diylbis(oxy)bis(fluorobenzene)
• 英文别名: 1-fluoro-4-[(1S,2S)-2-(4-fluorophenoxy)cyclohex-3-en-1-yl]oxybenzene
• 化学式: C₁₈H₁₆F₂O₂
• 分子量: 302.321
• InChiKey: LOJOWHUJXPHWFY-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4,4'-cyclohex-3-ene-trans-1,2-diylbis(oxy)bis(fluorobenzene) 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2,2'-((1S,2S)-cyclohex-3-ene-1,2-diyl)bis(4-fluorophenol)
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）催化的多米诺骨牌芳基-克莱森[3,3]-σ重排的立体控制连续C（sp 3）-C（芳基）键的立体合成

  摘要：

  环状和无环双芳基氧基取代的烯烃的多米诺[3,3]-σ芳基-克莱森重排可通过使用Ln（fod）3催化以高收率进行，以获得包含两个相邻芳基-C（sp 3）键的双酚类产物。观察到环状底物的立体特异性重排。该前体的二芳基醚被典型地从相应的二醇通过使用铜催化aryltrifluoroborate盐或用S耦合双芳基化的方法合成Ñ的Ar反应。

  DOI：

  10.1021/ol1018147
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-cyclohexene-1,2-diol 、 4-氟苯基三氟硼酸钾 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 以48%的产率得到(+/-)-4,4'-cyclohex-3-ene-trans-1,2-diylbis(oxy)bis(fluorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）催化的多米诺骨牌芳基-克莱森[3,3]-σ重排的立体控制连续C（sp 3）-C（芳基）键的立体合成

  摘要：

  环状和无环双芳基氧基取代的烯烃的多米诺[3,3]-σ芳基-克莱森重排可通过使用Ln（fod）3催化以高收率进行，以获得包含两个相邻芳基-C（sp 3）键的双酚类产物。观察到环状底物的立体特异性重排。该前体的二芳基醚被典型地从相应的二醇通过使用铜催化aryltrifluoroborate盐或用S耦合双芳基化的方法合成Ñ的Ar反应。

  DOI：

  10.1021/ol1018147

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Contiguous C(sp³)−C(aryl) Bonds by Lanthanide(III)-Catalyzed Domino Aryl-Claisen [3,3]-Sigmatropic Rearrangements
  作者：Timothy R. Ramadhar、Jun-ichi Kawakami、Alan J. Lough、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol1018147

  日期：2010.10.15

  A domino [3,3]-sigmatropic aryl-Claisen rearrangement of cyclic and acyclic bisaryloxy-substituted alkenes can be performed in high yield by using Ln(fod)3 catalysis to obtain bisphenolic products incorporating two contiguous aryl−C(sp3) bonds. Stereospecific rearrangement was observed for cyclic substrates. The precursor diaryl ethers were typically synthesized from the corresponding diols by double

  环状和无环双芳基氧基取代的烯烃的多米诺[3,3]-σ芳基-克莱森重排可通过使用Ln（fod）3催化以高收率进行，以获得包含两个相邻芳基-C（sp 3）键的双酚类产物。观察到环状底物的立体特异性重排。该前体的二芳基醚被典型地从相应的二醇通过使用铜催化aryltrifluoroborate盐或用S耦合双芳基化的方法合成Ñ的Ar反应。